4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbonsaeure | 75393-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbonsaeure
• 英文别名: 4-Oxo-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid
• CAS: 75393-49-6
• 化学式: C₁₂H₆O₄S
• 分子量: 246.243
• InChiKey: IQVLHMYDALKQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，23. Mitt. 3-Acyl-4-oxo-4H- [1] benzothieno [3,2-b] pyrans

  摘要：

  报道了从 1,3-二羰基化合物 1 开始的 3-酰基吡喃酮 6 和 8 的合成和反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170609

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 14. Mitt. 4-Oxo-4H-[1]benzofuro[3,2-b]pyrane und 4-Oxo-4H[1]benzothieno-[3,2-b]pyrane
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130502

  日期：——

  ist auch durch Umsetzung von 1b mit Dimethylformamiddimethylacetal (DMFDMA) und Behandlung des Produkts 8b mit Säuren zugänglich, während aus la mit DMFDMA das Derivat 7a erhalten wird. Aus 4 werden mit Ammoniak die Säureamide 10, aus 6 mit Dimethylsulfat/HClO4 die Pyryliumsalze 11 hergestellt. 4 und 6 reagieren mit P4S10, zu den Thiocarbonylverbindungen 12 und 13. Kondensation von 2 mit Orthoameisen

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——