(12bS)-9,10-methylenedioxy-4,4,12b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,12,12b-octahydro-1Hbenzo[a]xanthene | 1150626-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (12bS)-9,10-methylenedioxy-4,4,12b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,12,12b-octahydro-1Hbenzo[a]xanthene
• 英文别名: (14S,19S)-14,18,18-trimethyl-2,6,8-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-1(13),3,5(9),10-tetraene
• CAS: 1150626-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: CLDQWDGVJRMUCF-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone 在 Amberlyst A-15 ion exchange resin 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 以99%的产率得到(12bS)-9,10-methylenedioxy-4,4,12b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,12,12b-octahydro-1Hbenzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174

文献信息

• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)