ethyl (2E,4E)-2,3-dimethyl-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 1479113-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2,3-dimethyl-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1479113-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: ATZDOWYSVJFKEU-JMSZFUSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethyl propanoate 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 、 ethyl (2E,4E)-2,3-dimethyl-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  串联Blaise / retro-Blaise反应，用于将未稳定的锌酯烯醇盐（Reformatsky试剂）腈介导的区域选择性分子间加成至1-炔烃和1,3-烯炔

  摘要：

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo402015n