(8-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylsulfanyl)-acetic acid | 110533-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: (8-Hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylmercapto)-essigsaeure；5-hydroxy-3-carboxymethylthio-1,4-naphthoquinone；2-(8-Hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 110533-71-6
• 化学式: C₁₂H₈O₅S
• 分子量: 264.259
• InChiKey: QEPWQRSBKMQZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylsulfanyl)-acetic acid 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 6,10-dihydroxy-naphth[1,2-b][1,4]oxathiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reaction of Juglone with Thioglycolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a603
• 作为产物：
  描述：

  juglone acetate 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (8-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reaction of Juglone with Thioglycolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a603

文献信息

• Direct Electrochemical Detection of Oligonucleotide Hybridization on Poly(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone- <i>co</i>-5-hydroxy-3-thioacetic Acid-1,4-naphthoquinone) Film
  作者：M. C. Pham、B. Piro、L. D. Tran、T. Ledoan、L. H. Dao

  DOI：10.1021/ac034770f

  日期：2003.12.1

  We describe the construction of a new DNA-modified electrode based on an electroactive film. 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone is coelectrooxidized with 5-hydroxy-3-thioacetic acid-1,4-naphthoquinone to give a copolymer, presenting both electroactive and chemically reactive groups. The carboxylic function acts as a precursor for the covalent grafting of ODN probes while the quinone group acts as the transduction element of hybridization. Electrochemical detection was performed by differential pulse voltammetry in the electroactivity domain of the quinone group (i.e., at very low potentials, 0 to −0.8 V vs SCE). A very clear modification of the redox activity is observed between unmodified and probe-modified films and especially upon addition of target ODN.

  我们描述了基于电活性膜的新型 DNA 修饰电极的构造。 5-羟基-1,4-萘醌与5-羟基-3-硫代乙酸-1,4-萘醌共电氧化得到共聚物，同时具有电活性和化学活性基团。羧基官能团充当ODN探针共价接枝的前体，而醌基团充当杂交的转导元件。通过差分脉冲伏安法在醌基团的电活性域（即，在非常低的电势下，0至-0.8V vs SCE）进行电化学检测。在未修饰的膜和探针修饰的膜之间观察到氧化还原活性的非常明显的修饰，特别是在添加目标 ODN 后。
• Studies in the Juglone Series. III. Addition Reactions
  作者：R. H. Thomson

  DOI：10.1021/jo50001a010

  日期：1951.7
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un dérivé carbonylé aromatique non-oxydant et agent de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0498707B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5275626A
  申请人：——

  公开号：US5275626A

  公开（公告）日：1994-01-04
• Notes - Reaction of Juglone with Thioglycolic Acid
  作者：Frank Rothman

  DOI：10.1021/jo01101a603

  日期：1958.7