(1S,6S,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene | 1431160-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6S,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,6S,7S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-7-yl]oxy]silane
• CAS: 1431160-99-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: QLMQSJCXGIZNHF-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (1S,6S,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin
  作者：Laura Pérez、Ramon Alibés、Pedro de March、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo400487y

  日期：2013.5.3

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.