1-Benzoylamino-5-benzoyloxynaphthalene | 76885-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Benzoylamino-5-benzoyloxynaphthalene
• 英文别名: (5-Benzamino-naphthyl-(1))-benzoat；O.N-Dibenzoyl-(5-amino-naphthol-(1))；1-Benzoylamino-5-benzoyloxy-naphthalin；(5-Benzamidonaphthalen-1-yl) benzoate
• CAS: 76885-03-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: KNLVGDHKPLOPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoylamino-5-benzoyloxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 生成 5-Oxo-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indol
  参考文献：
  名称：

  杂环 12-π- 和 14-π-分子系统，第 40 届手套。新吲哚系统的合成和化学 - 可能性和限制，第 2 届手套。

  摘要：

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131202
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-萘酚 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-Benzoylamino-5-benzoyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  杂环 12-π- 和 14-π-分子系统，第 40 届手套。新吲哚系统的合成和化学 - 可能性和限制，第 2 届手套。

  摘要：

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131202

文献信息

• Schaedel, Dissert. <Berlin 1907>,S.57
  作者：Schaedel

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; MOLLER F., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 12, 977-984
  作者：NEIDLEIN R.、 MOLLER F.

  DOI：——

  日期：——
• Curing Agents for Epoxy Resins
  申请人：Zhu Pukun

  公开号：US20110213096A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A curing agent for epoxy resin has one or more five- or six-membered aromatic rings, and substituted on the one or more five- or six-membered rings at least two functionalities reactive with the epoxy selected from the group consisting of hydroxyl, amine, imidazole, azine, hydrazide, anhydride, and Lewis acid groups. Choice of functionality can provide a mixed polymer network, one with a more densely cross-linked polymer structure having a high Tg, and the other with a more linear polymer structure to contribute to stress reduction.
• US8278396B2
  申请人：——

  公开号：US8278396B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• Discovery of Potent and Selective Sirtuin 2 (SIRT2) Inhibitors Using a Fragment-Based Approach
  作者：Huaqing Cui、Zeeshan Kamal、Teng Ai、Yanli Xu、Swati S. More、Daniel J. Wilson、Liqiang Chen

  DOI：10.1021/jm500777s

  日期：2014.10.23

  Sirtuin 2 (SIRT2) is one of the sirtuins, a family of NAD(+)-dependent deacetylases that act on a variety of histone and non-histone substrates. Accumulating biological functions and potential therapeutic applications have drawn interest in the discovery and development of SIRT2 inhibitors. Herein we report our discovery of novel SIRT2 inhibitors using a fragment-based approach. Inspired by the purported close binding proximity of suramin and nicotinamide, we prepared two sets of fragments, namely, the naphthylamide sulfonic acids and the naphthalene-benzamides and -nicotinamides. Biochemical evaluation of these two series provided structure-activity relationship (SAR) information, which led to the design of (5-benzamidonaphthalen-1/2-yloxy)nicotinamide derivatives. Among these inhibitors, one compound exhibited high anti-SIRT2 activity (48 nM) and excellent selectivity for SIRT2 over SIRT1 and SIRT3. In vitro, it also increased the acetylation level of a-tubulin, a well-established SIRT2 substrate, in both concentration- and time-dependent manners. Further kinetic studies revealed that this compound behaves as a competitive inhibitor against the peptide substrate and most likely as a noncompetitive inhibitor against NAD(+). Taken together, these results indicate that we have discovered a potent and selective SIRT2 inhibitor whose novel structure merits further exploration.