4-(4-((1r,4r)-4-(1H-indol-3-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 282545-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-((1r,4r)-4-(1H-indol-3-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 282545-56-6
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃N₅
• 分子量: 467.537
• InChiKey: XZYMEGJUWOQMQM-IYARVYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 4-(1H-indol-3-yl)-cyclohexanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以25%的产率得到4-(4-((1s,4s)-4-(1H-indol-3-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  对发现下一代抗抑郁药的研究。第6部分：一类芳基哌嗪基-环己基吲哚衍生物中的5-HT1A双受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.075

文献信息

• Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 6: Dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity within a class of arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives
  作者：Dahui Zhou、Ping Zhou、Deborah A. Evrard、Kristin Meagher、Michael Webb、Boyd L. Harrison、Donna M. Huryn、Jeannette Golembieski、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Deborah L. Smith、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.075

  日期：2008.7

  1H-indole (2), a series of related arylpiperazin-4-yl-cyclohexyl indole analogs were synthesized then evaluated as 5-HT transporter inhibitors and 5-HT(1A) receptor antagonists. The investigation of the structure-activity relationships revealed the optimal pharmacophoric elements required for activities in this series. The best example from this study, 5-(piperazin-1-yl)quinoline analog (trans-20)

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。