(S,S)-N,N'-bissalicyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane | 1035598-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bissalicyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-1,2-diphenylethyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1035598-68-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: XFHNUHMEFRANKU-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bissalicyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane 、 原甲酸三乙酯 在 氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有新型手性钳型NHC配体的第4组金属配合物：合成，结构和催化活性†

  摘要：

  通过从M（NR 2）4（M = Ti，Zr，Hf; R = Me，Et）和手性钳型NHC配体L4（L4a和L4b）中去除胺可以制备高收率的手性4族NHC-金属配合物，L 5和L 6衍生自（S，S）-二苯基-1,2-乙二胺。用1当量处理M（NR 2）4 在苯溶液中重结晶后，L4在THF中的手性得到手性钛酰胺（L4）Ti（NMe 2）（Br）（THF）（7）和（L4）Ti（NMe 2））（Cl）（THF）（11），酰胺锆（L4）Zr（NMe 2）（Br）（THF）（8），（L4）Zr（NEt 2）（Br）（THF）（10），（L4）Zr（NMe 2）（Cl）（THF）（12）和（L4）Zr（NEt 2）（Cl）（THF）（14）和ha酰胺（L4）Hf（NMe 2）（Br）（ THF）（9）和（L4）Hf（NMe 2）（Cl）（THF）（13）。类似地，L5或L6与1当量的反应。的M（NR2） 4生成钛酰胺（

  DOI：

  10.1039/c4dt00510d
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-1,2-diphenylethylenebis(salicylideneimine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S,S)-N,N'-bissalicyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  具有新型手性钳型NHC配体的第4组金属配合物：合成，结构和催化活性†

  摘要：

  通过从M（NR 2）4（M = Ti，Zr，Hf; R = Me，Et）和手性钳型NHC配体L4（L4a和L4b）中去除胺可以制备高收率的手性4族NHC-金属配合物，L 5和L 6衍生自（S，S）-二苯基-1,2-乙二胺。用1当量处理M（NR 2）4 在苯溶液中重结晶后，L4在THF中的手性得到手性钛酰胺（L4）Ti（NMe 2）（Br）（THF）（7）和（L4）Ti（NMe 2））（Cl）（THF）（11），酰胺锆（L4）Zr（NMe 2）（Br）（THF）（8），（L4）Zr（NEt 2）（Br）（THF）（10），（L4）Zr（NMe 2）（Cl）（THF）（12）和（L4）Zr（NEt 2）（Cl）（THF）（14）和ha酰胺（L4）Hf（NMe 2）（Br）（ THF）（9）和（L4）Hf（NMe 2）（Cl）（THF）（13）。类似地，L5或L6与1当量的反应。的M（NR2） 4生成钛酰胺（

  DOI：

  10.1039/c4dt00510d

文献信息

• Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium−Salan System
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Yi Pan、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo040221d

  日期：2004.11.1

  The asymmetric oxidation of sulfides to chiral sulfoxides with hydrogen peroxide in good yield and high enantioselectivity has been catalyzed very effectively by chiral vanadium−salan [N,N‘-alkyl bis(salicylamine)] complex. The salan ligand shows results superior in terms of reactivity and enantioselectivity to those of salen [N,N‘-alkylene bis(salicylideneimine)] analogue, and provides the sulfoxide

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。
• Synthesis, Characterization, and Application of Vanadium−Salan Complexes in Oxygen Transfer Reactions
  作者：Pedro Adão、João Costa Pessoa、Rui T. Henriques、Maxim L. Kuznetsov、Fernando Avecilla、Mannar R. Maurya、Umesh Kumar、Isabel Correia

  DOI：10.1021/ic8017985

  日期：2009.4.20

  We report the synthesis and characterization of several chiral salen- and salan-type ligands and their vanadium complexes, which are derived from salicylaldehyde or salicylaldehyde derivatives and chiral diamines (1R,2R-diaminocyclohexane, 1S,2S-diaminocyclohexane, and 1S,2S-diphenylethylenediamine). The structures of H2sal(R,R-chan)2+·2Cl−·(CH3)2CHOH·H2O (1c; H2sal(R,R-chan) = N,N′-salicyl-R,R-cyclohexanediaminium)

  我们报告了合成和表征的几种手性SAlen和SAlan型配体及其钒配合物，它们衍生自水杨醛或水杨醛衍生物和手性二胺（1 R，2 R-二氨基环己烷，1 S，2 S-二氨基环己烷和1 S，2 S-二苯基乙二胺）。H的结构2 SAL（[R， - [R -chan）2+ ·2CL - ·（CH 3）2 CHOH·H 2 O（1C H; 2 SAL（[R， - [R-chan）= N，N'-水杨基-R，R-环己烷二铵），Etvan（S，S -chen）（3c ; Etvan（S，S -chen）= N，N'-3-乙氧基-水杨基-S，S-环己烷二亚胺基）和naph （R，R -chen）（6c ; naph （R，R -chen）= N，N'-萘叉-R，R-环己烷二亚氨基）通过单晶X射线衍射测定。制备了相应的钒（IV）配合物和涉及不同水杨醛型前体的其他几种新配合物，并通过光谱技术在固态和溶液中进行了表征
• Methane Monooxygenase Mimic Asymmetric Oxidation: Self-Assembling μ-Hydroxo, Carboxylate-Bridged Diiron(III)-Catalyzed Enantioselective Dehydrogenation
  作者：Honghao Guan、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00638

  日期：2022.4.6

  chiral diiron complexes exhibit efficient catalytic reactivity in dehydrogenative kinetic resolution of indolines using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant. In particular, complex C9 bearing sterically encumbered salan ligands and a 2-naphthoate bridge is identified as the optimal catalyst in terms of chiral recognition. Further investigation reveals that this MMO mimic chiral catalyst

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。
• Method for synthesizing chiral beta-hydroxy acid ester compound
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US10906860B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.

  本发明公开了一种合成手性β-羟基酸酯化合物的方法。该方法包括以下步骤：以醛类化合物和丙二酸单烷基酯为原料，以金属和手性配体为催化剂，使原料在有机溶剂中直接充分反应，形成反应溶液，分离纯化反应溶液，得到高立体选择性的β-羟基酸酯化合物。其优点主要体现在1.操作简单；2.快速构建高立体选择性的β-羟基酸酯骨架结构分子；3.反应产率高，立体选择性好。因此，本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• METHOD FOR SYNTHESIZING CHIRAL BETA-HYDROXY ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US20200190013A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.