bispidinol | 313238-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: bispidinol
• 英文别名: 3-benzyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol；3-benzyl-1,5-dimethyl-9-hydroxy-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 313238-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: NRTKUYGHEKNAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 bispidinol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give the sub-tide compound in a 89% yield的产率得到tert-butyl 7-benzyl-1,5-dimethyl-9-hydroxy-3,7-diazabicyclo[3.3.1]-nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias

  摘要：

  提供了公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、X、A、B和D的含义如说明书中所述，这些化合物在预防和治疗心律失常方面特别是心房和心室心律失常方面具有用处。

  公开号：

  US06887881B1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 bispidinol
  参考文献：
  名称：

  新型双吡啶-单萜偶联物——作为配体的合成和应用，用于催化查耳酮的乙基化

  摘要：

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26247539

文献信息

• Not all carbon—carbon bonds are equivalent: anomeric effect of sp-hybridized carbon atom
  作者：S. Z. Vatsadze、A. V. Medved’ko、M. Kh. Mirakbarov、M. E. Minyaev、V. N. Khrustalev、D. U. Zaripov、M. G. Medvedev、I. V. Alabugin

  DOI：10.1007/s11172-024-4143-8

  日期：2024.2

  and computational methods. This participation is expressed in the stabilization of the bisectral conformation of the N—CH2—C≡CH and N—CH2—C≡N fragments in the case of N-monosubstituted and N,N′-disubstituted bispidines. The values of charge transfer from an unshared pair of nitrogen atoms to the σ-antibonding orbital of the C≡C—CH2 bond calculated for the model Me2N—CH2—X systems by the NBO method are

  研究了作为C=C和C=N三键组成部分的sp杂化碳原子的异头效应表现的可能性。评估了碳杂化对碳-碳σ-键受体容量的影响。发现 sp 杂化碳原子的高效电负性对端基异构相互作用的大小产生显着影响\(\rmn}}_\rmN}}} \to \sigma ^ * }_\rmCC}}}\)。这种系统中的三键确实可以参与端基异构相互作用，这已通过实验（XRD）和计算方法以N-炔丙基取代的双吡啶为例得到证明。这种参与表现为在N-单取代和N,N'-二取代双吡啶的情况下N-CH 2 -CeqCH和N-CH 2 -CeqN片段的二等分构象的稳定化。NBO法计算的Me 2 N-CH 2 -X模型体系中一对非共享氮原子到C≡C-CH 2键σ-反键轨道的电荷转移值高达11.0 kcal mol -1，对于经典的异头效应来说相对较低：N≡C-CH 2片段的相应值为11.3 kcal mol -1。乙炔基
• BISPIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1192154B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• Conjugates of Bispidine and Monoterpenoids as Ligands of Metal Complex Catalysts for the Henry Reaction
  作者：E. S. Mozhaitsev、K. Y. Ponomarev、O. S. Patrusheva、A. V. Medvedko、A. I. Dalinger、A. D. Rogachev、N. I. Komarova、D. V. Korchagina、E. V. Suslov、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、S. Z. Vatsadze

  DOI：10.1134/s1070428020110123

  日期：2020.11
• US6887881B1
  申请人：——

  公开号：US6887881B1

  公开（公告）日：2005-05-03
• [EN] NEW BISPIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE BISPIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DES ARYTHMIES CARDIAQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000076999A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R?1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R6¿, X, A, B and D have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.