N-(2-氯-2-甲基亚丙基)异丙胺 | 63364-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氯-2-甲基亚丙基)异丙胺
• 英文名称: N-(2-chloro-2-methylpropylidene)-isopropylamine
• 英文别名: N-(2-methyl-2-chloropropylidene)isopropylamine；N-(2-chloro-2-methylpropyliden)-2-propylamine；2-chloro-N-isopropyl-2-methylpropanimine；N-isopropyl-2-chloro-2-methylpropanimine；2-chloro-2-methyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 63364-30-7
• 化学式: C₇H₁₄ClN
• 分子量: 147.648
• InChiKey: CTSTWNAEHYFLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-2-甲基亚丙基)异丙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyloxy-2-(1-chloro-1-methylethyl)-1-isopropylazetidine
  参考文献：
  名称：

  用LiAlH4还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮是合成立体确定的氮丙啶和氮杂环丁烷的有力方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol053015g

文献信息

• Reaction of O,O-dialkyldithiophosphoric acids with N-alkyl-2-chloro-2-methylpropanimines
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、N. G. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-014-0803-4

  日期：2014.12

  A reaction between O,O-dialkyldithiophosphoric acids and N-alkyl-2-chloro-2-methyl-propanimines proceeds in two steps: a protonation of the imine group and a substitution of the chlorine atom, that leads to (dialkoxythiophosphoryl)sulfanyl-containing iminium salts.

  N-烷基-2-氯-2-甲基丙亚胺与O,O-二烷基二硫代磷酸的反应分两步进行:首先是亚胺基团的质子化,然后是氯原子的取代,最终生成含(二烷氧基硫代磷酰基)硫基的亚胺盐。
• Reactions of diphenyldithiophosphinic acid with N-alkyl-2-chloro-2-methylpropanimines
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、Yu. S. Kirillina、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、A. I. Perina

  DOI：10.1007/s11172-018-2156-x

  日期：2018.5

  the chlorine atom of the initially formed iminium salt with the diphenylthiophosphinylthio moiety and the second route is the reduction of the C–Cl bond of this iminium salt cation. The main reaction direction is nucleophilic substitution producing new iminium salts, namely, N-alkyl-2-(di phenyl thiophosphinylthio)-2-methylpropaniminium chlorides. These salts were used as the starting material to synthesize

  与 O,O-二烷基二硫代磷酸相比，更弱的二苯基二硫代次膦酸与 N-烷基-2-氯-2-甲基丙胺以 1:1 的试剂比例反应遵循两种途径。第一条路线是最初形成的亚胺盐的氯原子与二苯基硫代膦酰硫基部分的亲核取代，第二条路线是还原该亚胺盐阳离子的 C-Cl 键。主要反应方向是亲核取代产生新的亚胺盐，即N-烷基-2-（二苯基硫代膦硫基）-2-甲基丙胺氯化物。这些盐被用作合成带有醛、亚胺和缩醛基团和 1,3-二唑烷环的新型有机磷化合物的起始材料。
• Reactions of diphenyl- and diethylphosphinodithioic acids with N-alkyl-2-haloaldimines in the synthesis of new P,S- and N,P,S-containing organic compounds
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、Yu. S. Kirillina、N. Yu. Bashkirtseva

  DOI：10.1134/s1070363217100115

  日期：2017.10

  only by a single pathway, specifically, reducing the cation of the primary iminium salt on the C–Br bond. New iminium salts were synthesized and converted into the corresponding aldehydes and imines. The aldehydes synthesized were converted into acetals and five-membered heterocyclic compounds.

  与更强的О，О-二烷基磷酸二硫代酸不同，二苯基-和二乙基次膦酸二硫代酸与N-烷基-2-氯代亚胺以1：1的比例反应，遵循以下两种途径：通过膦硫代硫基硫基亲和取代伯盐中的氯和减少C–Cl键上的伯盐阳离子。在更强的二苯基膦二硫代酸的情况下以及在大量过量的起始氯亚胺的情况下，亲核取代的贡献更大。ñ-烷基-2-溴代亚胺仅通过单一途径发生反应，特别是还原C-Br键上的次亚胺盐的阳离子。合成了新的亚胺盐并将其转化为相应的醛和亚胺。合成的醛转化为缩醛和五元杂环化合物。
• Synthesis of α-cyanoenamines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Hashim Hasma、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80167-6

  日期：1976.1

  yield by the reaction of α-chloroaldimines with potassium cyanide in methanol. On gas chromatographic analysis, the α-cyanoenamines were partially isomerized to the tautomeric imidoylcyanides. Both isomers have been isolated and spectroscopically characterized.

  通过使α-氯亚胺与氰化钾在甲醇中反应，可以高产率制备α-氰胺。在气相色谱分析中，α-氰基烯胺被部分异构化为互变异构的亚氨基氰化物。两种异构体均已分离并进行了光谱表征。
• Reaction of dialkyl phosphites with N-2-methyl-2-chloropropylidenealkylamines
  作者：M. B. Gaziziov、R. A. Khairullin、A. A. Minnikhanova、A. I. Alekhina、A. A. Bashkirtsev、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s0012500810070025

  日期：2010.7

  that the structure of final products is dependent on the halogen nature. To reveal the effect of the nature of substituents at P(IV) and N(III) on the structure of resulting products and the synthesis of polyfunctional OPCs of new types, we have studied the reactions of dimethyl, diethyl, diisopropyl, dinbutyl�, and di�2�chloroet� hyl phosphites (I) with (2�chloropropylidene)alkyl� amines ( II) containing

  含有氨基烷基磷酰基片段的有机磷化合物 (OPC) 具有重要的实践和理论意义。这些化合物显示出广泛的有用特性。将亚磷酸二烷基酯加入亚胺是制备氨基烷基膦酸酯的主要方法之一。我们最近表明 (1) 2-卤代烷基亚丙基胺与亚磷酸二烷基酯反应形成新型 OPC 以及加成产物。发现最终产品的结构取决于卤素的性质。为了揭示 P(IV) 和 N(III) 上取代基的性质对所得产物结构和新型多功能 OPCs 合成的影响，我们研究了二甲基、二乙基、二异丙基、二丁基的反应，和二 2 氯乙基亚磷酸酯 (I) 与 (2 氯亚丙基) 烷基胺 (II) 在氮原子上含有叔丁基、苄基和异丙基取代基。亚磷酸二烷基酯 I 与化合物 II 的反应导致最初形成加成产物，在 26-29 ppm 处显示磷共振信号。R 2 = tB u 和R 1 = Me 的加成产物III 是结晶固体，可以以纯态长期储存而不会发生变化。当反应混合物储存 15-20