2-(1-hydroxy-allyl)-1,4-naphthoquinone | 1098224-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-allyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-propenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1-Hydroxyprop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1098224-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: SRGGEVUHYKFNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-propenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-(1-hydroxy-allyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋次生代谢物 2-脱氧拉巴酚类似物的合成和细胞毒性

  摘要：

  四个 2-取代 1,4 萘醌的合成，与海洋天然产物 2-deoxylapachol 相关。所有四种合成化合物对 WHCO1 食管癌细胞都有细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/030823407x270437

文献信息

• Piperazine and homopiperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing the same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0574906B1

  公开（公告）日：2001-08-22
• US5380724A
  申请人：——

  公开号：US5380724A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：GYÓGYSZERKUTATÓ INTÉZET KFT

  公开号：WO1997014685A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The invention refers to novel pyrimidine derivatives of formula (I), wherein R1 stands for a group of formula (a), wherein Ar means an aromatic homocyclic group, R4 and R5 represent hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, optionally substituted alkoxy, alkylthio group and oxidized derivatives thereof, optionally substituted amino, carboxy and derivatives thereof, sulfo and/or sulfonamido; and p, q and r are 0 or 1; R2 and R3 stand for amino; or a moiety derived from a nitrogen-containing heterocycle; X means a single bond; an optionally oxidized sulfur atom; or an optionally substituted nitrogen atom; A stands for an optionally substituted alkylene group; and n is 1 or 2. The invention relates also to a process and the intermediates for the preparation of the compounds of formula (I). The compounds according to the invention possess a remarkable lipid peroxidation inhibiting effect which is detectable both under $i(in vitro) and $i(in vivo) conditions. Thus, these compounds are useful for the prevention and/or treatment e.g. of injuries of the head, brain and spinal cord; as well as tissue damages arising from ischemia (including e.g. reperfusion injuries), myocardial infarction or coronary heart disease.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de pyrimidine représentés par la formule (I), dans laquelle: R1 représente un groupe de formule (a), dans laquelle: Ar signifie un groupe aromatique homocyclique, R4 et R5 représentent hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle, alcoxy éventuellement substitué, un groupe alkylthio et ses dérivés oxydés, amino éventuellement substitué, carboxy et ses dérivés, sulfo et/ou sulfonamido, p, q et r sont 0 ou 1, R2 et R3 représente amino ou une fraction dérivée d'un hétérocycle contenant azote, X signifie une liaison simple, un atome de soufre éventuellement oxydé ou un atome d'azote éventuellement substitué, A représente un groupe alkylène éventuellement substitué, n est 1 ou 2. L'invention concerne également un procédé, ainsi que les intermédiaires de préparation des composés représentés par la formule (I). Ces composés présentent un effet remarquable d'inhibition de la peroxydation des lipides, détectable à la fois $i(in vitro) et $i(in vivo). De ce fait, ces composés sont utiles pour la prévention et/ou le traitement, notamment, des lésions de la tête, du cerveau et de la moelle épinière, ainsi que des lésions tissulaires provenant de l'ischémie (y compris, les lésions de reperfusion), de l'infarctus du myocarde ou de la cardiopathie ischémique.
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE NAPHTHOQUINONES, DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES ANTIPROLIFERATIVES, DERIVES, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2000008495A2

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention provides a compound selected from the group consisting of (I), (II), and (III), wherein R?1 and R4¿ are the same or different and are each H, C¿1?-C3 alkyl, phosphate, or C1-C3 alkyl carboxylate; R?2 and R3¿ are the same or different and are each H, a halogen, A-Z, S-Z, S-A-Z, N(B)-Z, N(B)-A-Z, O-Z, or O-A-Z, wherein: A is a C¿1?-C20 linear or branched saturated or unsaturated alkyl, haloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, thioalkyl, carboxyalkyl, carboalkoxyalkyl, carboxyaminoalkyl, a 5- to 6-membered ring carbohydrate or the corresponding acyclic analog thereof, peptidyl, or aminoalkyl diradical; B is H or C1-C6 alkyl; Z is H, aryl, heterocyclic, or a heteroatom-containing functional group; and R?5-R8¿ are the same or different and are each H, a halogen, heterocyclic, Z as defined above, A-Z as defined above, or heteroatom-containing functional group, provided that R5-R8 are not all H, useful as cellular growth inhibitors.
• Synthesis and Cytotoxicity of Analogues of the Marine Secondary Metabolite, 2-Deoxylapachol
  作者：Suthananda N. Sunassee、Albert W.W. van Wyk、Omolaja Osoniyi、Denver T. Hendricks、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.3184/030823407x270437

  日期：2007.12

  The syntheses of four 2-substituted 1,4 naphthoquinones, related to the marine natural product 2-deoxylapachol, are reported. All four synthetic compounds were cytotoxic to WHCO1 oesophageal cancer cells.

  四个 2-取代 1,4 萘醌的合成，与海洋天然产物 2-deoxylapachol 相关。所有四种合成化合物对 WHCO1 食管癌细胞都有细胞毒性。