3α-hydroxy-S,S-dioxo-19,2-(epoxythioimino)pregnan-20-one | 1192481-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-S,S-dioxo-19,2-(epoxythioimino)pregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(1R,2S,5S,6S,9S,10S,13S,15S,16S)-15-hydroxy-5-methyl-18,18-dioxo-19-oxa-18lambda6-thia-17-azapentacyclo[14.4.1.01,13.02,10.05,9]henicosan-6-yl]ethanone；1-[(1R,2S,5S,6S,9S,10S,13S,15S,16S)-15-hydroxy-5-methyl-18,18-dioxo-19-oxa-18λ6-thia-17-azapentacyclo[14.4.1.01,13.02,10.05,9]henicosan-6-yl]ethanone
• CAS: 1192481-72-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅S
• 分子量: 411.563
• InChiKey: WXQZEXFFTBLVBM-QCXIBVAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,7aR,7bS,9aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-acetyl-9a-methyl-5,5-dioxidohexadecahydro-7H-3,7a-methanocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-g][1,2,3]oxathiazonin-2-yl acetate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到3α-hydroxy-S,S-dioxo-19,2-(epoxythioimino)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇酮的2,19-氨磺酰基类似物的合成及GABA A受体活性

  摘要：

  使用分子内叠氮化策略，已经从容易获得的前体中合成了在环A的β面上带有桥连的氨基磺酸盐环的异戊四烯酮的新类似物。该方法还允许合成3α-取代的类似物，例如3α-氟衍生物。通过测定合成类似物对[ 3 H]氟硝西m和[ 3 H]麝香酚结合的作用来评估其合成受体的GABA A受体活性。3α-羟基-2,19-氨磺酰基类似物及其N-苄基衍生物在刺激[ 3 H]氟硝西m的结合方面比allopregnanolone更具活性。对于[ 3H] muscimol，无论是合成的类似物还是Allopregnanolone刺激绑定到类似的程度，与N-苄基衍生物表现出更高的EC 50。3α-氟衍生物在两种测定中均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.008

文献信息

• Synthesis and GABAA receptor activity of 2,19-sulfamoyl analogues of allopregnanolone
  作者：Fernando J. Durán、Valeria C. Edelsztein、Alberto A. Ghini、Mariana Rey、Héctor Coirini、Philippe Dauban、Robert H. Dodd、Gerardo Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.008

  日期：2009.9

  The synthesis of new analogues of allopregnanolone with a bridged sulfamidate ring over the β-face of ring A has been achieved from easily available precursors, using an intramolecular aziridination strategy. The methodology also allows the synthesis of 3α-substituted analogues such as the 3α-fluoro derivative. GABAA receptor activity of the synthetic analogues was evaluated by assaying their effect

  使用分子内叠氮化策略，已经从容易获得的前体中合成了在环A的β面上带有桥连的氨基磺酸盐环的异戊四烯酮的新类似物。该方法还允许合成3α-取代的类似物，例如3α-氟衍生物。通过测定合成类似物对[ 3 H]氟硝西m和[ 3 H]麝香酚结合的作用来评估其合成受体的GABA A受体活性。3α-羟基-2,19-氨磺酰基类似物及其N-苄基衍生物在刺激[ 3 H]氟硝西m的结合方面比allopregnanolone更具活性。对于[ 3H] muscimol，无论是合成的类似物还是Allopregnanolone刺激绑定到类似的程度，与N-苄基衍生物表现出更高的EC 50。3α-氟衍生物在两种测定中均无活性。