(1H-indol-2-yl)(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone | 148692-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 148692-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: FISMTDVFYIMUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到(1-methyl-1H-indol-2-yl)(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 1-(2-吡啶基)哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到(1H-indol-2-yl)(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436

文献信息

• 2-(4-aryl or heteroaryl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indole derivatives interacting with the dopamine D4 receptor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030100757A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  A compound of the formula 1 wherein a, T, V, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined above, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing such compounds or their salts.

  该化合物的公式为1，其中a、T、V、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上所定义，其药学上可接受的盐和含有这种化合物或其盐的制药组合物。
• 2-(4-Aryl or heteroaryl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indole derivatives interacting with the dopamine
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040198734A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A compound of the formula 1 wherein a, T, V, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined above, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing such compounds or their salts.

  该化合物的化学式为1，其中a，T，V，X，Y，Z，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9的定义如上所述，其药学上可接受的盐和含有这种化合物或其盐的制药组合物。