1-aza-2-oxo-3,4-benzo-6-phenylbicyclo<3.3.1>nona-6-ene | 109241-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-aza-2-oxo-3,4-benzo-6-phenylbicyclo<3.3.1>nona-6-ene
• 英文别名: 12-Phenyl-9-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,11-tetraen-8-one
• CAS: 109241-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: DCWNEVFJGLIMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-aza-2-oxo-3,4-benzo-6-phenylbicyclo<3.3.1>nona-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域特异性环化反应合成桥环碳环和杂环

  摘要：

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91034-8

文献信息

• Palladium(II) catalysed construction of tetrasubstituted carbon centres, and spiro and bridged-ring compounds from enamides of 2-lodobenzoic acids
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39860001697

  日期：——

  Various N-vinyl- and N-allyl-amides of 2-iodobenzoic acid undergo catalytic cyclisation in the presence of tetraethylammonium chloride and a palladium acetate-based catalyst system to generate a range of synthetically useful structural features including tetrasubstituted carbon centres, and spiro- and bridged-ring compounds, and in which 5-exo-trig cyclisations are kinetically favoured.

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。
• GRIGG R.; SRIDHARAN V.; STEVENSON P.; WORAKUN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1697-1699
  作者：GRIGG R.、 SRIDHARAN V.、 STEVENSON P.、 WORAKUN T.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of bridged-ring carbo- and hetero-cycles via palladium catalysed regiospecific cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Andrew Teasdale、Mark Thornton-Pett、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91034-8

  日期：1991.11

  A catalyst system comprising 10 mol % (Pd(OAc) and 20 mol % PPh3 effects the cyclisation of aryl halides onto proximate alkenes via 5-, 6-, and 7-exo-trig, and 7-endo-trig processes giving a variety of bridged-ring carbo- and hetero-cycles in excellent yield. Double bond isomerisation in the product is rarley encountered and may be suppressed by the addition of Tl(1) salts. One example of diastereospecific

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。