5'-O-(4,4'-dimehoxytrityl)-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine | 195705-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimehoxytrityl)-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-(p-toluenesulfonyloxymethyl)uridine；[(2S,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 195705-18-1
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₁₁S
• 分子量: 730.793
• InChiKey: FEQZBAZNHNKLLD-WNFBGFHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimehoxytrityl)-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimehoxytrityl)-3'-O,4'-C-methylenecytidine
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-BNA单体3'- O，4'- C-亚甲基核糖核苷的合成与构象

  摘要：

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00227-2
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 氮气 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimehoxytrityl)-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide analogues

  摘要：

  提供了一种寡核苷酸类似物或反义分子，它在体内最小限度地水解酶，具有高的正义链结合能力，并且易于合成。它是一种寡核苷酸或多核苷酸类似物，包含一个或多个单体单位，这些单体单位是通式的核苷酸类似物：##STR1## 其中B可以相同或不同，是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其衍生物。

  公开号：

  US06043060A1

文献信息

• NOVEL NUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP0963997A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  An oligonucleotide analog or an antisense molecule, which is minimally hydrolyzable with an enzyme in vivo, has a high sense strand binding ability, and is easily synthesized, is provided. It is an oligo- or polynucleotide analog containing one or more monomer units being nucleotide analogs of the general formula: where B may be identical or different, and is a pyrimidine or purine nucleic acid base, or a derivative thereof.

  本发明提供了一种寡核苷酸类似物或反义分子，它在体内与酶的水解程度极低，具有较高的有义链结合能力，并且易于合成。 它是一种寡核苷酸或多核苷酸类似物，含有一个或多个单体单元，这些单体单元是通式如下的核苷酸类似物：其中 B 可以相同或不同，并且是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其衍生物。
• US6043060A
  申请人：——

  公开号：US6043060A

  公开（公告）日：2000-03-28
• Nucleotide analogues
  申请人：——

  公开号：US06043060A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  An oligonucleotide analog or an antisense molecule, which is minimally hydrolyzable with an enzyme in vivo, has a high sense strand binding ability, and is easily synthesized, is provided. It is an oligo- or polynucleotide analog containing one or more monomer units being nucleotide analogs of the general formula: ##STR1## where B may be identical or different, and is a pyrimidine or purine nucleic acid base, or a derivative thereof.

  提供了一种寡核苷酸类似物或反义分子，它在体内最小限度地水解酶，具有高的正义链结合能力，并且易于合成。它是一种寡核苷酸或多核苷酸类似物，包含一个或多个单体单位，这些单体单位是通式的核苷酸类似物：##STR1## 其中B可以相同或不同，是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其衍生物。
• Synthesis and conformation of 3′,4′-BNA monomers, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides
  作者：Satoshi Obika、Ken-ichiro Morio、Daishu Nanbu、Yoshiyuki Hari、Hiromi Itoh、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00227-2

  日期：2002.4

  In order to develop novel 2′,5′-linked oligonucleotide analogues aimed for antivirus reagents and antisense/antigene oligonucleotides, novel nucleoside analogues, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides (3′,4′-BNA monomers) were synthesized via two synthetic routes. The first route starting from uridine utilized a regioselective ring-closure reaction of the 4′-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine derivative

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。