2-((E)-1-phenyl-propenylsulfanyl)-naphthalene | 51326-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((E)-1-phenyl-propenylsulfanyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Naphthylthio)-1-phenyl-1-propen；1-(Naphtyl-2-thio)-1-phenylpropen-1；2-((E)-1-phenyl-propenylsulfanyl)-naphthalene
• CAS: 51326-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₆S
• 分子量: 276.402
• InChiKey: PODWTSMGEWKFBU-FQJNFEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-1-phenyl-propenylsulfanyl)-naphthalene 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,2S)-1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Direct observation of metastable intermediates in the photochemical ring closure of 2-naphthyl vinyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a026
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone N-tosylhydrazone 、 S-(naphthalen-2-yl) benzothioate 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫酯和N-甲苯磺酰hydr在钯催化的链烯基硫醚上的合成

  摘要：

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04212

文献信息

• Thiocarbonyl ylides. Photogeneration, rearrangement, and cycloaddition reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Marvin B. DeTar

  DOI：10.1021/ja00808a071

  日期：1974.1
• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Direct observation of metastable intermediates in the photochemical ring closure of 2-naphthyl vinyl sulfides
  作者：William G. Herkstroeter、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/ja00331a026

  日期：1984.9