3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole | 890171-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• 英文别名: (S)-3-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1S)-1-naphthalen-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 890171-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: FGWZEIUPVRHCBL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 在 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 (CuOTf)2*C₆H₆ 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用均相和非均相催化剂体系的正交对映选择性方法：Friedel-Crafts吲哚烷基化

  摘要：

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001484

文献信息

• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。
• Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes
  作者：Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja8063292

  日期：2008.12.10

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.