2,2,6-Trifluortetralin | 57584-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2,6-Trifluortetralin
• 英文别名: 2,2,6-Trifluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；3,3,7-trifluoro-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 57584-67-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: LZSSXONYJKOZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 2,2,6-Trifluortetralin
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2571 - 2581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluorinative ring expansions of benzo-fused carbocycles and heterocycles are achieved with<i>p</i>-(difluoroiodo)toluene
  作者：Zhensheng Zhao、Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c9cc08310c

  日期：——

  A chemoselective fluorinative ring expansion has been realized using the hypervalent iodine (HVI) reagent p-TolIF2, which delivers β,β-difluoroalkyl arenes in yields up to 89% and allylic gem-difluorides in yields up to 78%. This rapid reaction exploits the ambiphilic nature of alkenes and allenes, and incorporates both fluorine atoms of the (difluoroiodo)arene in the products. The mechanism involves

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。