N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺 | 253175-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺
• 中文别名: 1-哌嗪甲酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-；N-叔-丁基哌嗪-1-甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 253175-42-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃O
• mdl: MFCD11170969
• 分子量: 185.269
• InChiKey: MFQDOVOQMLPMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 BMS-262084
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 4-carboxy-2-azetidinone mechanism-based tryptase inhibitors

  摘要：

  A series of N1-activated C4-carboxy azetidinones was prepared and tested as inhibitors of human tryptase. The key stereochemical and functional features required for potency, serine protease specificity and aqueous stability were determined. From these studies compound 2, BMS-262084, was identified as a potent and selective tryptase inhibitor which, when dosed intratracheally in ovalbumin-sensitized guinea pigs, reduced allergen-induced bronchoconstriction and inflammatory cell infiltration into the lung. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00688-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(tert-butylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate 生成 N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINO AND GUANIDINO AZETIDINONE TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDINO ET GUANIDINO AZETIDONONE TRYPTASE

  摘要：

  这是中文翻译： (EN) Compounds of formulae (I), (II), (III). 对应于公式(I)，(II)，(III)的化合物。 (FR) L'invention concerne des composés correspondant aux formules (I), (II) et (III). 该发明涉及对应于公式(I)，(II)，(III)的化合物。

  公开号：

  WO1999067215A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺 、 benzyl (2S,3R)-3-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 N-(2-甲基-2-丙基)-1-哌嗪甲酰胺 作用下， 生成 benzyl (2S,3R)-3-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-1-[4-(tert-butylcarbamoyl)piperazine-1-carbonyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINO AND GUANIDINO AZETIDINONE TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDINO ET GUANIDINO AZETIDONONE TRYPTASE

  摘要：

  这是中文翻译： (EN) Compounds of formulae (I), (II), (III). 对应于公式(I)，(II)，(III)的化合物。 (FR) L'invention concerne des composés correspondant aux formules (I), (II) et (III). 该发明涉及对应于公式(I)，(II)，(III)的化合物。

  公开号：

  WO1999067215A1

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020221894A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention is provides novel antiviral compounds, as well as derivatives thereof. The compounds of the invention are preferably formulated as pharmaceuticals. The invention provides the compounds for use in the prevention and treatment of infectious diseases, in particular viral diseases. In some aspects the invention is based on the antiviral activity of the provided compounds against the Chikungunya virus, and hence, their application in the treatment or prevention of any physiological manifestation of such viral infection.

  这项发明提供了新型抗病毒化合物，以及其衍生物。该发明的化合物通常被制成药物。该发明提供了这些化合物用于预防和治疗传染病，特别是病毒性疾病。在某些方面，该发明基于所提供的化合物对基孔肯亚病毒的抗病毒活性，因此，它们在治疗或预防此类病毒感染的任何生理表现中的应用。
• Multistep Continuous-Flow Synthesis in Medicinal Chemistry: Discovery and Preliminary Structure-Activity Relationships of CCR8 Ligands
  作者：Trine P. Petersen、Sahar Mirsharghi、Pia C. Rummel、Stefanie Thiele、Mette M. Rosenkilde、Andreas Ritzén、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201204350

  日期：2013.7.8

  A three‐step continuous‐flow synthesis system and its application to the assembly of a new series of chemokine receptor ligands directly from commercial building blocks is reported. No scavenger columns or solvent switches are necessary to recover the desired test compounds, which were obtained in overall yields of 49–94 %. The system is modular and flexible, and the individual steps of the sequence

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，
• Identification of selective homeodomain interacting protein kinase 2 inhibitors, a potential treatment for renal fibrosis
  作者：Liqing Hu、Guangying Wang、Congke Zhao、Zhangzhe Peng、Lijian Tao、Zhuo Chen、Gaoyun Hu、Qianbin Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105866

  日期：2022.9

  Homeodomain interacting protein kinase 2 (HIPK2) has emerged as a promising target for the discovery of anti-renal fibrosis drugs. Herein, to develop specific pharmacologic inhibitors of HIPK2, we designed and synthesized a series of compounds containing benzimidazole and pyrimidine scaffolds via fragment-based drug design strategy. Kinase assay was applied to evaluate the inhibitory activity of target

  同源域相互作用蛋白激酶 2 (HIPK2) 已成为发现抗肾纤维化药物的有希望的靶点。在此，为了开发特定的 HIPK2 药理抑制剂，我们通过基于片段的药物设计策略设计并合成了一系列含有苯并咪唑和嘧啶支架的化合物。激酶测定用于评估目标化合物对HIPKs酶的抑制活性。分子对接研究表明 HIPK1-3 活性位点旁边的酪氨酸残基对活性化合物的选择性有贡献。与其他两种亚型酶相比，化合物15q对 HIPK2 显示出良好的选择性和有效的抑制活性。15q可以下调 HIPK2 的直接底物磷酸化 p53，并减少 HIPK2 下游的纤维化相关，如 NRK-49F 细胞中的 p-SMAd3 和 α-SMA。15q对纤维化或癌细胞系的细胞凋亡没有影响，表明15q的癌症风险很小。值得注意的是，15q在单侧输尿管梗阻小鼠模型中显示出令人鼓舞的体内抗纤维化作用，可作为结构优化的潜在先导和开发选择性 HIPK2 抑制剂的候选者。
• Substituierte Piperazin-1-yl-essigsäure-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0123977A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Substituierte Piperazin-1-yl-esslgsäure-amlde der Formell worin R1 z.B. Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Fury:, Amino, Alkylamino, Phenylamino, oder Alkoxy, R2 z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Morpholino, 4-Methyl-piperazinyl-(1), Pyrrolidinyl-(1), Piperidino Diethanolamino, Dipropanolamino, -NH(CH2)n-R3, -NH(CH2)m-R4, R3 Hydroxy, Alkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino. R4 Phenyl, substituiertes Phenyl, Pyridyl, n=2oder 3. m = 1 oder 2 bedeuten, besitzen encephalotrope Wirkungen und werden als pharmakologische Wirkstoffe zur Bekämpfung der cerebralen Insuffizienz oder bei der Verbesserung der intellektuellen Leistungsfähigkeit verwendet.

  式中的取代哌嗪-1-基-烷基酰胺 其中 R1 例如是苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、氨基、烷基氨基、苯基氨基或烷氧基、 R2 例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、4-甲基哌嗪基-(1)、吡咯烷基-(1)、哌啶基二乙醇氨基、二丙醇氨基、-NH(CH2)n-R3、-NH( )m-R4、 R3 羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基。 R4 苯基、取代苯基、吡啶基、 n=2或3。 m = 1 或 2 具有促脑作用，可用作防治脑功能不全或提高智力的药剂。