tert-butyldimethyl-((6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-yl)oxy)silane | 1264670-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyldimethyl-((6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-yl]oxysilane
• CAS: 1264670-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃OSi
• 分子量: 326.434
• InChiKey: SODSCFAIBGCQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基二甲基硅氧基-2-萘硼酸 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 异丁腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到tert-butyldimethyl-((6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的氧化交叉偶联进行室温芳基三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种用于室温铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法。该协议适用于正常的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。该方法在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，从而可以使用各种三氟甲基芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo1023377

文献信息

• Room Temperature Aryl Trifluoromethylation via Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling
  作者：Todd D. Senecal、Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo1023377

  日期：2011.2.18

  A method for the room temperature copper-mediated trifluoromethylation of aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. This protocol is amenable to normal benchtop setup and reactions typically require only 1−4 h. Proceeding under mild conditions, the method tolerates a range of functional groups, allowing access to a variety of trifluoromethylarenes.

  已开发出一种用于室温铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法。该协议适用于正常的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。该方法在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，从而可以使用各种三氟甲基芳烃。