4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]thiophene | 1383707-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)benzo[f][1]benzothiole；4-(4-methoxyphenyl)benzo[f][1]benzothiole
• CAS: 1383707-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: FWXMZRPJAMRDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-thiophen-2-yl-2-benzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w

文献信息

• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。