(1-Methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-propyl-amine | 893572-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-Methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-propyl-amine
• 英文别名: [(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl](propyl)amine；N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]propan-1-amine
• CAS: 893572-76-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• mdl: MFCD07410262
• 分子量: 152.239
• InChiKey: LECWACAOJPCZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-propyl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{5-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-N-propyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid propylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009

文献信息

• Photoinduced Pd-Catalyzed Dearomative 2,5-Difunctionalizition of Furans via Cascade C–C/C–O Bond Formation
  作者：Fen Long、Kai Jiang、Weiwei Song、Wenkun Luo、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04345

  日期：2024.2.9

  We report an efficient and mild approach for radical dearomatization via photoinduced palladium-catalyzed reaction of three components (i.e., furans, alcohols, and bromoalkanes). In this strategy, various functionalized spiro-heterocycles were prepared from furans in one step via cascade C–C/C–O bond formation under redox neutral conditions.

  我们报告了一种通过三种组分（即呋喃、醇和溴烷）的光诱导钯催化反应进行自由基脱芳构化的有效且温和的方法。在这一策略中，在氧化还原中性条件下，通过级联 C-C/C-O 键形成，由呋喃一步制备出各种官能化螺杂环。