(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol | 860437-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 860437-83-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 458.789
• InChiKey: PZWMHFMRIXBFTH-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 [(3S,7R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833

文献信息

• The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector
  作者：Leo A. Paquette、Shuh-Kuen Chang

  DOI：10.1021/ol0511833

  日期：2005.7.1

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.