N-(2-甲酰基苯基)萘-2-磺酰胺 | 646062-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(2-甲酰基苯基)萘-2-磺酰胺
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-Naphthalenesulfonamide, N-(2-formylphenyl)-
• CAS: 646062-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: MYBUOSRTPNKXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)萘-2-磺酰胺 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and development of intramolecular doubly vinylogous Michael addition to access 3-aryl substituted 2-alkenyl-benzofurans and -indoles

  摘要：

  首次揭示了分子内双乙烯基迈克尔加成（DVMA），用于构建 2-烯基苯并呋喃和 2-烯基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00861d

文献信息

• Bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide facilitates catalytic γ-umpolung addition–Wittig olefination
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c7sc04381c

  日期：——

  A novel bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide, devised to circumvent the waste generation and burdens of purification that are typical of reactions driven by the generation of phosphine oxides, has been prepared in three steps from commercially available cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid. The performance of this novel phosphine oxide was superior to those of current best-in-class counterparts, as

  一种新型桥接 [2.2.1] 双环氧化膦，旨在规避由氧化膦产生驱动的典型反应的废物产生和纯化负担，由市售 cyclopent-3-ene- 分三步制备。 1-羧酸。这种新型氧化膦的性能优于当前同类最佳同类产品，这一点通过对其硅烷介导还原的动力学分析进行了实验验证。它已成功应用于无卤化物/无碱催化 γ-umpolung 加成 - 联烯酸酯和 2-酰胺基苯甲醛的 Wittig 烯化反应，高效生产 1,2-二氢喹啉。一种 1,2-二氢喹啉产品被转化为已知的抗结核呋喃喹啉。
• Rh^III-Catalyzed [4 + 1] Annulations of 2-Hydroxy- and 2-Aminobenzaldehydes with Allenes: A Simple Method toward 3-Coumaranones and 3-Indolinones
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01825

  日期：2015.8.7

  method for the regio- and stereoselective synthesis of substituted 3-coumaranones from salicylaldehydes and allenes using a rhodium(III) catalyst has been developed. This procedure gives access to new 2-vinyl-substituted 3-coumaranone compounds. The method involves a RhIII-catalyzed aldehyde C–H activation and annulation reactions. Moreover, this RhIII-catalyzed [4 + 1] annulation reaction has been applied

  开发了一种新的方法，可以使用铑（III）催化剂从水杨醛和烯丙基区域和立体选择性地合成取代的3-香豆烷酮。该程序使人们能够获得新的2-乙烯基取代的3-香豆素酮化合物。该方法涉及Rh III催化的醛CH活化和环化反应。此外，该Rh III催化的[4 +1]环化反应已用于2-氨基苯甲醛，得到2，2-二取代的3-吲哚满酮。
• 具有荧光功能的噻唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡 啶类衍生物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN105777781B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供了一类如式(I)所示的噻唑[4,5‑e]噻吩[2,3‑b]吡啶类化合物，其作为具有荧光功能的化合物的应用，并提供了其制备方法：其中，R选自氢，氯，氟；R’选自4‑羟基；2‑羟基；2‑甲基；2,6‑二甲氧基；2‑羟基‑5‑碘；2‑羟基‑5‑溴；2‑羟基‑3,5‑二叔丁基；2‑羟基‑4‑氰基；2‑羟基‑4‑甲氧基；2‑羟基‑5‑磺酸基；2‑氨基；2‑甲磺酰胺基；2‑对甲基苯磺酰胺基；2‑对甲基苯磺酸酯基；2‑(萘‑2‑磺酰胺基)；4‑苯磺酰基。
• Efficient construction of 1,2-dihydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline rings using tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Osamu Hara、Yuko Takiguchi、Takayuki Katano、Yumiko Asakawa、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.011

  日期：2003.12

  1,2-Dihydroquinolines and a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline were efficiently constructed using tandem Michael-aldol reaction starting from N-protected o-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yield.

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Ru-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation
  作者：Tetsuya Tsujihara、Koki Nishino、Wakaba Miura、Ayumi Chiba、Wakana Hayashi、Chika Yoshida、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02416

  日期：2024.8.2

  A highly enantioselective one-pot synthesis of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines bearing carbonyl functionalities, which are difficult to synthesize using conventional methods, is reported. Employing readily accessible alkene-tethered anthranilaldehydes, hydrazone formation and subsequent Ru-catalyzed intramolecular cyclopropanation furnish the desired products in ≤87% yield and ≤95% ee under

  报道了一种高度对映选择性的一锅法合成带有羰基官能团的环丙烷稠合四氢喹啉，这种化合物很难用传统方法合成。采用易于获得的烯烃系邻邻氨基苯甲醛、腙形成和随后的钌催化的分子内环丙烷化，在温和条件下以≤87%的产率和≤95%的ee提供了所需的产物。可以耐受各种邻氨基苯甲醛、官能化烯烃和N-芳基磺酰基，并进行了一系列合成转化以证明其实际用途。