(S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydro-6-methoxy-4-methylnaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate | 765316-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydro-6-methoxy-4-methylnaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-[(2R)-6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 765316-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: YFFVDQSLKFSLMG-HZXPXBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 、 (S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydro-6-methoxy-4-methylnaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 2,2-二甲基丁烷 、 三氟甲苯 作用下， 反应 0.08h， 生成 (E)-(S)-2-{(1S,2S)-1-[(S)-(4-Bromo-phenyl)-methoxycarbonyl-methyl]-6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl}-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester 、 (E)-(S)-2-{(1S,2S)-1-[(R)-(4-Bromo-phenyl)-methoxycarbonyl-methyl]-6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl}-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Double C−H Activation of Dihydronaphthalenes

  摘要：

  Dirhodium tetrakis((S)-N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) catalyzed reaction of 1,2-dihydronaphthalenes with an excess of methyl vinyldiazoacetates results in a formal double C-H activation, generating four new stereogenic centers with very high stereoselectivity. The mechanism of the C-H activation is complex, involving a combined C-H activation/Cope rearrangement followed by a retro-Cope rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol050018k
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydro-6-methoxy-4-methylnaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢萘的高度非对映选择性和对映选择性 C−H 官能化：组合的 C−H 活化/Cope 重排，然后是逆向 Cope 重排

  摘要：

  Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯与二氢萘的反应导致高度对映选择性 (91-99.6% ee) 和非对映选择性 (>98% de) CH 官能化。明显的分子间 CH 插入被证明是组合 CH 激活/Cope 重排，然后是逆 Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja047185k

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective C−H Functionalization of 1,2-Dihydronaphthalenes:  A Combined C−H Activation/Cope Rearrangement Followed by a Retro-Cope Rearrangement
  作者：Huw M. L. Davies、Qihui Jin

  DOI：10.1021/ja047185k

  日期：2004.9.1

  Rh2(S-DOSP)4-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with dihydronaphthalenes results in a highly enantioselective (91-99.6% ee) and diastereoselective (>98% de) C-H functionalization. The apparent intermolecular C-H insertion was demonstrated to be a combined C-H activation/Cope rearrangement followed by a retro-Cope rearrangement.

  Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯与二氢萘的反应导致高度对映选择性 (91-99.6% ee) 和非对映选择性 (>98% de) CH 官能化。明显的分子间 CH 插入被证明是组合 CH 激活/Cope 重排，然后是逆 Cope 重排。
• Enantioselective Double C−H Activation of Dihydronaphthalenes
  作者：Huw M. L. Davies、Qihui Jin

  DOI：10.1021/ol050018k

  日期：2005.6.1

  Dirhodium tetrakis((S)-N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) catalyzed reaction of 1,2-dihydronaphthalenes with an excess of methyl vinyldiazoacetates results in a formal double C-H activation, generating four new stereogenic centers with very high stereoselectivity. The mechanism of the C-H activation is complex, involving a combined C-H activation/Cope rearrangement followed by a retro-Cope rearrangement.