3,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroxynaphthalene-1-spiro-1'-(3'-hydroxycyclohexa-2',5'-dien-4'-one) | 1407767-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroxynaphthalene-1-spiro-1'-(3'-hydroxycyclohexa-2',5'-dien-4'-one)
• 英文别名: Dimethyl 1'-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-6'-oxospiro[1,3-dihydronaphthalene-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1407767-75-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: DNEQKLDVKHNICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroxynaphthalene-1-spiro-1'-(3'-hydroxycyclohexa-2',5'-dien-4'-one) 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.5h， 以57%的产率得到dimethyl 4,4-difluoro-6′,7′,8′-trimethoxy-5-oxo-2′H-spiro[cyclohexane-1,1′-naphthalen]-2-ene-3′,3′(4′H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在脱氧氟化条件下4,4-二取代的2-羟基环己-2,5-二烯酮的区域选择性重排

  摘要：

  二烯酮-苯酚重排是合成高度取代的苯酚的有用工具。在我们先前的研究中，在脱氧氟化条件下对4,4-二取代的2-羟基环己-2,5-二烯酮进行重排，键迁移的区域选择性非常差。本文报道了酸介导的O-全氟烷基磺酰基二氟化物的重排，其区域选择性迁移至β'-碳。该方法允许合成具有改进的总收率的二十碳四烯化合物类的氟化类似物。还展示了成功应用于其他基材的情况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02208
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(3,4-dihydroxybenzyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)malonate 在 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroxynaphthalene-1-spiro-1'-(3'-hydroxycyclohexa-2',5'-dien-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  Regiocomplementary Synthesis of Fluorinated Bridged Biphenyls

  摘要：

  Complementary synthesis of two kinds of fluorinated bridged biphenyls has been developed by the combination of oxidative carbon-carbon bond formation and deoxyfluorination.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316559

文献信息

• Regiocomplementary Synthesis of Fluorinated Bridged Biphenyls
  作者：Shuji Akai、Hiroyuki Nemoto、Keita Takubo、Kazuki Shimizu

  DOI：10.1055/s-0032-1316559

  日期：2012.8

  Complementary synthesis of two kinds of fluorinated bridged biphenyls has been developed by the combination of oxidative carbon-carbon bond formation and deoxyfluorination.
• Regioselective Rearrangement of 4,4-Disubstituted 2-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones under Deoxyfluorination Conditions
  作者：Keita Takubo、Ahmed A.B. Mohamed、Takafumi Ide、Kazuyuki Saito、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02208

  日期：2017.12.15

  dienone-phenol rearrangement is a useful tool for the synthesis of highly substituted phenols. In our previous study of the rearrangement of 4,4-disubstituted 2-hydroxycyclohexa-2,5-dienone under deoxyfluorination conditions, bond migration proceeded with very poor regioselectivity. In this paper, an acid-mediated rearrangement of O-perfluoroalkylsulfonyl difluorides with regioselective migration toward

  二烯酮-苯酚重排是合成高度取代的苯酚的有用工具。在我们先前的研究中，在脱氧氟化条件下对4,4-二取代的2-羟基环己-2,5-二烯酮进行重排，键迁移的区域选择性非常差。本文报道了酸介导的O-全氟烷基磺酰基二氟化物的重排，其区域选择性迁移至β'-碳。该方法允许合成具有改进的总收率的二十碳四烯化合物类的氟化类似物。还展示了成功应用于其他基材的情况。