2-ethenyl-4,4-dimethylthietan-3-one | 145931-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: 2-ethenyl-4,4-dimethylthietan-3-one
• 英文别名: 4-ethenyl-2,2-dimethylthietan-3-one
• CAS: 145931-48-2
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: YQRUYBVDZKQHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-3-thiahexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-ethenyl-4,4-dimethylthietan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2 H，6 H -Thiin-3-ones的光异构化为2-（Alk-1-enyl）thietan-3-ones

  摘要：

  3-溴-3-甲基丁-2-（1）与巯基酯2的反应得到5-氧代-3-硫代己酸酯3，其环化成噻吩-3,5-二酮4。将这些二羰基化合物转化为它们的乙烯醇醚5-7，然后用LiAlH 4还原，得到2 H，6 H -thinth-3-ones 8-10。在MeCN，苯或i-PrOH中进行辐照（350 nm）时，这些新合成的杂环有效地异构化为2-（alk-1-烯基）thietan-3-ones 11-13。重排似乎是从激发的单重态开始的，因为它没有被萘淬灭，并且在添加烯烃的情况下也以相同的效率发生。作为可能的中间体，讨论了通过将烯酮CC键的C（α）键合到硫上而形成的（9-S-3）硫烷基-双自由基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750712