(R)-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide | 1418635-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-1,2-dihydrobenzo[f][1,2,3]benzoxathiazine 3,3-dioxide
• CAS: 1418635-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: QODALBOFIFTIFW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (1R,2S,9R,10R)-3-butyl-3,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-7-ene 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发的手性配体设计：Aloperine 和 N-取代的 Aloperines 诱导的 Pd 催化的酮亚胺不对称氢化

  摘要：

  天然存在的生物碱 aloperine 被用作手性骨架，用于开发不对称合成中的新配体/催化剂。已经制备了许多 N-取代的 aloperines，并且报道了使用这些手性 1,3-二胺配体对酮亚胺进行 Pd 催化的不对称氢化芳基化。以高产率和对映选择性制备了一系列手性磺酰胺。已经研究了aloperines的立体选择性和结构关系。此外，对内消旋酸酐去对称化的初步研究也表明这些二胺在有机催化方面具有很好的潜力。这些发现将为受天然产物启发的手性配体设计和开发提供新的未来发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00554

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic imines
  作者：Mao Quan、Liang Tang、Jiaqi Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08759k

  日期：——

  A Ni(II)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic aldimines and ketimines is reported. Our tropos phosphine-oxazoline biphenyl ligand is crucial for the high catalytic activity, which coordinates to Ni(II)...

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。
• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Aldimines: Practical Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamidates
  作者：Ming-Hua Xu、Hui Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338418

  日期：——

  efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium/ sulfur­–olefin ligand complex under mild conditions is described. A wide range 4-aryl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxides were obtained in extremely high yields (93–99%) and high enantiomeric purities (97–99% ee). A highly efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with

  摘要 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。
• Natural Product-Inspired Chiral Ligand Design: Aloperine and N-Substituted Aloperines-Induced Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Ketimines
  作者：Xuegang Fu、Yuting Yan、Hexin Sun、Siying Li、Jianhui Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00554

  日期：2022.8.5

  A naturally occurring alkaloid aloperine was utilized as a chiral skeleton for the development of new ligands/catalysts in asymmetric synthesis. A number of N-substituted aloperines have been prepared, and a Pd-catalyzed asymmetric hydroarylation of ketimines using these chiral 1,3-diamine ligands was reported. A range of chiral sulfonyl amides were prepared in high yields and enantioselectivities

  天然存在的生物碱 aloperine 被用作手性骨架，用于开发不对称合成中的新配体/催化剂。已经制备了许多 N-取代的 aloperines，并且报道了使用这些手性 1,3-二胺配体对酮亚胺进行 Pd 催化的不对称氢化芳基化。以高产率和对映选择性制备了一系列手性磺酰胺。已经研究了aloperines的立体选择性和结构关系。此外，对内消旋酸酐去对称化的初步研究也表明这些二胺在有机催化方面具有很好的潜力。这些发现将为受天然产物启发的手性配体设计和开发提供新的未来发展。