(2RS)-1,4-dichloro-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxypiperidide | 1291058-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS)-1,4-dichloro-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxypiperidide
• 英文别名: (1,4-Dichloro-2-bicyclo[2.2.2]octanyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1291058-42-8
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 290.233
• InChiKey: KOMIIFQUZAPCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-1,4-dichloro-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxypiperidide 在 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxypiperidide
  参考文献：
  名称：

  Electroreduction of Organic Compounds, 37 [1]. Electroreduction of 1,4-Dichlorobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxamides

  摘要：

  制备了几种1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷羧酰胺，预计它们是[2.2.2]丙烷电化学合成的合适前体。然而，在THF中极负电势下的电位静态电还原并没有产生预期的[2.2.2]丙烷。即使在严格排除水分和氧气的情况下，也会发生质子去氯化反应形成相应的双环[2.2.2]辛烷羧酰胺。副产物为环开口烯烃。当无有机氯化物作为去极化剂时，在缺乏的情况下，支持电解质四丁基氢氟酸铵在-3.5V下电解生成聚四氢呋喃。实验结果通过半经验MO计算进行解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-1214
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-1,3-环己二烯 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2RS)-1,4-dichloro-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxypiperidide
  参考文献：
  名称：

  Electroreduction of Organic Compounds, 37 [1]. Electroreduction of 1,4-Dichlorobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxamides

  摘要：

  制备了几种1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷羧酰胺，预计它们是[2.2.2]丙烷电化学合成的合适前体。然而，在THF中极负电势下的电位静态电还原并没有产生预期的[2.2.2]丙烷。即使在严格排除水分和氧气的情况下，也会发生质子去氯化反应形成相应的双环[2.2.2]辛烷羧酰胺。副产物为环开口烯烃。当无有机氯化物作为去极化剂时，在缺乏的情况下，支持电解质四丁基氢氟酸铵在-3.5V下电解生成聚四氢呋喃。实验结果通过半经验MO计算进行解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-1214