1,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one | 86934-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 86934-46-5
• 化学式: C₉H₁₈OSi₂
• 分子量: 198.412
• InChiKey: REYMYRJIMLRGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3-Bis(trimethylsilyl)propadiene
  参考文献：
  名称：

  Spiropentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00013a067
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的2-炔基-1,3-二恶烷类化合物，为完全氧合的酰基-阴离子当量物1-炔基酮的合成

  摘要：

  由2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷与正丁基锂制备2-Lithio-2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷3 。3的烷基化仅生成炔丙基缩酮2。与IV-B族氯三甲基亚金属氧烷的反应取决于所使用的溶剂而同时产生炔丙基产物2和烯丙基6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91548-0

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Lithiated 2-alkynyl-1,3-dioxanes as fully oxygenated acyl-anion equivalents Synthesis of 1-alkynyl ketones
  作者：Klaas J.H. Kruithof、Robert F. Schmitz、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91548-0

  日期：1983.1

  2-Lithio-2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxane 3 is prepared from 2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxane with n-BuLi. Alkylation of 3 produces propargylic ketals 2 exclusively. Reaction with group IV-B chlorotrimethylimetalanes gives both propargylic products 2 and allenes 6 depending on the solvent used.

  由2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷与正丁基锂制备2-Lithio-2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷3 。3的烷基化仅生成炔丙基缩酮2。与IV-B族氯三甲基亚金属氧烷的反应取决于所使用的溶剂而同时产生炔丙基产物2和烯丙基6。
• Organosilanes-Mediated Synthesis and Reactivity of Thiocarbonyl-Containing Molecules
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1080/10426509708545517

  日期：1997.1.1

  o-aminoaldehydes and o-amino thioaldehydes. Finally, taking advantage of the high reactivity of the C-Si bond under fluoride ion catalysis, a selective regiospecific thiophilic functionalization of thioketones, dithioesters, trithiocarbonates and their sulfines by different organosilanes can be obtained.

  摘要：六甲基二硅硫烷 (HMDST) 与不同羰基化合物的反应在 CoCl2·6H2O 或 CF3SO3SiMe3 的催化下提供了一种通用的途径，可以得到几种硫醛和硫酮，包括炔衍生物和硫甲酰硅烷。当环己二烯用作捕集剂时，CF3SO3SiMe3 的使用允许立体预定进入内型或外型异构体。此外，当使用芳香族和杂芳香族邻叠氮醛时，HMDST 的反应行为可以很好地进行微调，以推动合成邻叠氮硫醛、稠合异噻唑环系统、芳香族和杂芳香族邻氨基醛和邻氨基硫醛的反应。最后，利用氟离子催化下C-Si键的高反应性，
• Do the interstellar molecules CCCO and CCCS rearrange when energised?
  作者：Khoa Minh Tran、Andrew M. McAnoy、John H. Bowie

  DOI：10.1039/b316867k

  日期：——

  neutralisation-ionisation ((-)NR(+)) experiment. No rearrangement of the label in energised CC(13)CO or CC(13)CS occurs during these experiments. In contrast, minor rearrangement of (CC(13)CO)(+*) is observed [(CC(13)CO)(+*)-->(OCC(13)C)(+*), while significant rearrangement occurs for (CC(13)CS)(+*) [(CC(13)CS)(+*)-->(SCC(13)C)(+*)]. Theoretical calculations at the CCSD(T)/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G(d) level

  已通过前体阴离子自由基（CCCO）（-*），（CC（13）CO）的单电子垂直（Franck-Condon）氧化制备了中性化合物CCCO，CC（13）CO，CCCS和CC（13）CS （-*），（CCCS）（-*）和（CC（13）CS）（-*）分别位于反扇形质谱仪的碰撞池中。中性离子对分解阳离子的电离表明，中性离子在中和电离（（-）NR（+））实验的微秒持续时间内是稳定的。在这些实验过程中，未在通电的CC（13）CO或CC（13）CS中重新布置标签。相反，观察到（（CC（13）CO）（+ *）的较小重排[[CC（13）CO）（+ *）->（OCC（13）C）（+ *），但发生了重排用于（CC（13）CS）（+ *）[（CC（13）CS）（+ *）->（SCC（13）C）（+ *）]。在CCSD（T）/ aug-cc-pVDZ // B3LYP / 6-31G（d）的理论水平上的理论计算表明，
• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes
  作者：Russell J. Linderman、Yun Suhr

  DOI：10.1021/jo00242a047

  日期：1988.4