2-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)methylphenol | 1240795-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)methylphenol
• 英文别名: 2-[Bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 1240795-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O
• 分子量: 352.48
• InChiKey: ITKHNNKZLHSCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-1H-吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化的无金属，轻度和选择性合成双（吡唑基）烷烃

  摘要：

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02442

文献信息

• Novel Synthetic Strategy towards the Efficient Synthesis of Substituted Bis(pyrazolyl)(2-pyridyl)methane Ligands
  作者：Alexander Hoffmann、Ulrich Flörke、Markus Schürmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201000198

  日期：2010.7

  Additionally, the steric hindrance is easily defined in the ligands by the substitution of the pyrazole rings. By combination of the versatility in donor function and steric demand, a systematic tuning of the properties of the bis(pyrazolyl)methane ligands is possible. The synthesis and full characterization of 11 bis(pyrazolyl)methane ligands are reported. Two of these were structurally characterized

  介绍了新的取代的异蝎形配体的一般一锅法合成。这些混合官能度配体是在催化彼得森重排中获得的，该重排由取代的吡唑、亚硫酰氯和醛开始。因此，能够合成多官能三齿配体，并且除了两个吡唑基团之外，它们还包含与配位化学相关的其他官能团。此外，通过取代吡唑环可以很容易地在配体中定义空间位阻。通过结合供体功能和空间需求的多功能性，可以系统地调整双（吡唑基）甲烷配体的性质。报道了 11 个双（吡唑基）甲烷配体的合成和完整表征。其中两个也具有结构特征。
• Metal-free, Mild, and Selective Synthesis of <i>Bis</i>(pyrazolyl)alkanes by Nucleophile-Catalyzed Condensation
  作者：Maxym Tansky、Zipeng Gu、Robert J. Comito

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02442

  日期：2021.1.15

  Bis(pyrazolyl)alkanes are a prolific class of ligands for catalysis, accessible by the condensation between bis(pyrazolyl)methanones and carbonyls. In this report, we describe a nucleophile-catalyzed innovation on this condensation that avoids the transition metals, high temperatures, reagent excess, and air-sensitive reagents common among the existing protocols. Significantly, this method accommodates

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。