2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1139611-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-(2-chloroacetyl)oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1139611-44-1
• 化学式: C₇₄H₁₀₆ClNO₁₃
• 分子量: 1253.11
• InChiKey: HWFCCQXBHSCQCB-XHQVAUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-O-benzoyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888

文献信息

• Ganglioside GQ1b: Efficient Total Synthesis and the Expansion to Synthetic Derivatives To Elucidate Its Biological Roles
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jo8027888

  日期：2009.4.17

  The convergent total synthesis of ganglioside GQ1b based on the “cassette approach” between the nonreducing end GQ1b-core heptasaccharide and glucosylceramide building blocks was accomplished in high overall yield. The use of a sialylα(2→8)sialylα(2→3)galactose sequence as the key building block enhanced the efficiency of the glycan assembly and led to preparative-scale synthesis readily applicable

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。