(2S)-2-thiophen-2-ylbutan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-thiophen-2-ylbutan-2-amine
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.26
• InChiKey: MQZWZLWUIZPFGX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-sec-butylthiophene 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 nitrene transferase P₄₁₁-TEA-5274 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10 %的产率得到(2S)-2-thiophen-2-ylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  生物催化、对映体富集的叔级 C-H 键初级胺化

  摘要：

  叔 C-H 键的分子间功能化以构建完全取代的立体碳中心是一项艰巨的挑战：如果没有定向基团的帮助，最先进的催化剂难以将手性引入外消旋叔 SP3 碳中心。这种中心的直接不对称功能化是现代生物催化的一个有价值的反应性和选择性目标。在这里，我们提出了一种工程化的硝烯转移酶 （P411-TEA-5274），它来源于细菌细胞色素 P450，它能够敏化叔 C-H 键，以提供具有高效率（高达 2,300 次总周转）和选择性（高达 >99% 对映体过量）的手性 α-叔伯胺。用甲基和乙基构建完全取代的立体中心强调了该酶显着的选择性。一项全面的底物范围研究表明，生物催化剂与不同的官能团和三级 C-H 键的相容性。机制研究解释了活性位点残基如何区分对映异构体，并使酶能够以优异的对映选择性进行这种转化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01149-w