2-hexyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one | 1254946-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hexyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Hexyl-3-trimethylsilylchromen-4-one；2-hexyl-3-trimethylsilylchromen-4-one
• CAS: 1254946-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: ZUTAYKMIRMRDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 、 三环己基膦 作用下， 以 isobutyl cyanide 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-hexyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过消除异氰酸酯，镍催化 [4 + 2] 炔烃环加成成羰基水杨酰胺

  摘要：

  已开发出分子间镍催化的 [4 + 2] 环加成反应，其中羰基水杨酰胺与炔烃反应生成取代的色酮。该反应涉及消除我...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.896

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Annulation of Salicylaldehydes and Alkynes to Form Chromones and 4-Chromanones
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201510999

  日期：2016.2.18

  A unique cobalt(I)–diphosphine catalytic system has been identified for the coupling of salicylaldehyde (SA) and an internal alkyne affording a dehydrogenative annulation product (chromone) or a reductive annulation product (4‐chromanone) depending on the alkyne substituents. Distinct from related rhodium(I)‐ and rhodium(III)‐catalyzed reactions of SA and alkynes, these annulation reactions feature

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。