2-Hydroxy-1,1'-azonaphthalin | 40339-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-1,1'-azonaphthalin
• 英文别名: 1-(2'-hydroxynaphthylazo)naphthalene；(E)-1-(2-(naphthalen-1-yl)diazen-1-yl)naphthalen-2-ol；Ice Bordeaux；1-[(1-naphthalenyl)-azo]-2-naphthalenol；1-(α-naphthylazo)-2-naphthol
• CAS: 40339-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: CYZWPZHRSZNWLS-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  530.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1,1'-azonaphthalin 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-(2-pent-4-enyloxynaphthylazo)-1'-naphthaline
  参考文献：
  名称：

  Haak, Oliver; Jeoung, Cheung-Bok; Pawlik, Andreas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2701 - 2735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-[1]naphthyl-diazene-N-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-1,1'-azonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Bunce,N.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 688 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific C(naphthyl)–H Bond Activation by Platinum(II) – Isolation, Characterization, Reactivity and TD‐DFT Study of the Cycloplatinate Complexes
  作者：Achintesh Narayan Biswas、Purak Das、Vivek Bagchi、Amitava Choudhury、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/ejic.201100468

  日期：2011.9

  The regiospecific activation of C(naphthyl)–H bonds in a group of naphthylazo-2′-hydroxyarene ligands (H2L) has been achieved by platinum(II) compounds under different reaction conditions, and stable cycloplatinates [PtIIL(D)] have been isolated in presence of neutral Lewis bases (D). Structures of the cycloplatinate complexes of platinum(II) have been established by single-crystal X-ray crystallography

  铂(II)化合物在不同反应条件下实现了一组萘并-2'-羟基芳烃配体(H2L)中C(萘基)-H键的区域特异性活化，稳定的环铂酸盐[PtIIL(D)]在中性路易斯碱存在下分离 (D)。铂 (II) 的环铂络合物的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。铂 (II) 中心被 C、N、O 三齿配体框架 (L) 和路易斯碱 (D) 以扭曲的方形平面方式包围。已发现这些环铂酸盐物质与卤素和甲基碘反应，进行金属中心的双电子氧化，得到具有扭曲八面体几何形状的铂 (IV) 环铂酸盐。在与卤素和甲基碘的反应中，已发现 [Pt(L)D] (D = 4-甲基吡啶) 的反式氧化加成，而已观察到 [Pt(L)D] 的顺式加成，其中 D 是空间要求更高的三苯基膦。两种代表性铂 (IV) 环铂酸盐物质的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。对代表性环铂化合物进行了时间相关 (TD)-DFT 研究。使用TD-DFT方法模拟了二氯
• Low toxicity, environmentally friendly violet smoke generating compositions and methods of making the same
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US10663272B1

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention is directed to a novel, low-toxicity and environmentally-friendly violet smoke generating composition. The composition comprises a mixture of at least one red dye and at least one blue dye, a coolant, an oxidizer, a binder, and a non-sulfur particulate fuel that is also a burn-control agent having two different particle size distributions. Preferably the fuel comprises a mixture of granulated sucrose and sucrose 10×.

  本发明涉及一种新型、低毒、环保的紫烟生成组合物。该组合物包括至少一种红色染料和至少一种蓝色染料的混合物、冷却剂、氧化剂、粘合剂和一种非硫微粒燃料，该燃料也是一种具有两种不同粒度分布的燃烧控制剂。燃料最好包括颗粒蔗糖和 10 倍蔗糖的混合物。
• Low toxicity, environmentally friendly red smoke generating composition and method of making the same
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US10759720B1

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention is directed to a novel, low-toxicity red smoke generating composition and a method of making the same, comprising at least one red dye, a coolant, an oxidizer, a non-sugar binder, and a non-sulfur particulate fuel that is also a burn-control agent having at least one particle size distribution. Preferably, the red dye comprises an anthracene or anthraquinone-based dye and the fuel comprises a sugar or mixture of sugars.

  本发明涉及一种新型低毒红色烟雾生成组合物及其制造方法，该组合物包括至少一种红色染料、冷却剂、氧化剂、非糖粘合剂和非硫微粒燃料，该燃料也是一种燃烧控制剂，具有至少一种粒度分布。优选地，红色染料包括蒽或蒽醌基染料，燃料包括糖或糖的混合物。
• A green alternative to synthetize azo compounds
  作者：Manuel I. Velasco、Claudio O. Kinen、Rita Hoyos de Rossi、Laura I. Rossi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.12.009

  日期：2011.9

  Different nitrates were used as sources of nitrosonium ion to obtain diazonium salts. Diverse azo compounds were synthetized in acetonitrile giving very good yields and free of by-products in comparison with traditional synthesis. Among the tested species, the best combination for para red synthesis was nitric acid and gaseous hydrogen chloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3966900A
  申请人：——

  公开号：US3966900A

  公开（公告）日：1976-06-29