N-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• mdl: MFCD06680976
• 分子量: 238.249
• InChiKey: ZAJIGDRNQATPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 、 2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以86.87%的产率得到1-(2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)-N-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N1-烷基化 1H-吲唑-3-甲酰胺衍生物的简便合成：体外、ADMET 预测和 SAR 研究

  摘要：

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133727
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 吲唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N1-烷基化 1H-吲唑-3-甲酰胺衍生物的简便合成：体外、ADMET 预测和 SAR 研究

  摘要：

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133727