tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-4-carboxylate | 1138332-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-prop-2-ynylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 1138332-22-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: OSYQCBODGCRHKN-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-4-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以65%的产率得到(3S,5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective intramolecular Pauson–Khand approach to the construction of the BC-ring system in tuberostemoninol

  摘要：

  Herein, we describe an asymmetric approach to the synthesis of a BC-ring synthon in tuberostemoninol via an intramolecular Pauson-Khand reaction stereocontrolled by a commercially available chiral glycinate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 、 3-溴丙炔 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(prop-2-ynyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective intramolecular Pauson–Khand approach to the construction of the BC-ring system in tuberostemoninol

  摘要：

  Herein, we describe an asymmetric approach to the synthesis of a BC-ring synthon in tuberostemoninol via an intramolecular Pauson-Khand reaction stereocontrolled by a commercially available chiral glycinate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.022