8-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-1,4,8a-triaza-s-indacene-3-carbonitrile | 700351-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-1,4,8a-triaza-s-indacene-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile；2-(trifluoromethyl)-1,8,12-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-2,7,9,11-tetraene-10-carbonitrile
• CAS: 700351-17-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄
• 分子量: 252.199
• InChiKey: RTPHAUPLMXCOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)环戊酮 、 3-氨基-4-氰基吡唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到8-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-1,4,8a-triaza-s-indacene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用（2-乙氧基环烯基）-2,2,2-三氟乙酮的吡咯并[1,5- a ]嘧啶的三氟甲基衍生物的高度区域选择性合成

  摘要：

  -8-三氟甲基-6,7-二氢-5- ħ -1,4,8a三氮杂-小号-indacene和9-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[5,1- b被有效地生成]喹唑啉5（3）-氨基吡唑类与（2-乙氧基环烯基）-2,2,2-三氟乙炔的缩合反应，收率高。通过1 H，13 C和19 F NMR光谱法和X射线衍射分析确定了所制备化合物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.014

文献信息

• Highly regioselective synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing fused cycloalkane rings using (2-ethoxycycloalkenyl)-2,2,2-trifluoroethanones
  作者：Elena E. Emelina、Aleksander A. Petrov、Stanislav I. Selivanov、Yulia V. Nelyubina、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.014

  日期：2009.10

  8-Trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-1,4,8a-triaza-s-indacene and 9-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazolines were efficiently generated by condensation of 5(3)-aminopyrazoles with (2-ethoxycycloalkenyl)-2,2,2-trifluoroethanones and isolated in excellent yields. The regiochemistry of the prepared compounds was established by 1H, 13C and 19F NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis

  -8-三氟甲基-6,7-二氢-5- ħ -1,4,8a三氮杂-小号-indacene和9-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[5,1- b被有效地生成]喹唑啉5（3）-氨基吡唑类与（2-乙氧基环烯基）-2,2,2-三氟乙炔的缩合反应，收率高。通过1 H，13 C和19 F NMR光谱法和X射线衍射分析确定了所制备化合物的区域化学。