2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1419612-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1419612-79-5
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂
• 分子量: 358.87
• InChiKey: SKQDFURJJWVMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的电化学交叉脱氢偶联

  摘要：

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801883

文献信息

• AIE-active tetraphenylethene functionalized metal–organic framework for selective detection of nitroaromatic explosives and organic photocatalysis
  作者：Qiu-Yan Li、Zheng Ma、Wen-Qiang Zhang、Jia-Long Xu、Wei Wei、Han Lu、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6cc04997d

  日期：——

  A luminescent MOF containing an AIE-active TPE moiety works as a selective sensor for detecting nitroaromatic explosives, as well as an efficient heterogeneous photocatalyst for CDC reactions mediated by visible light.

  一种含有AIE活性TPE基团的发光MOF被用作选择性传感器，可用于检测硝基芳烃炸药，同时也是一种高效的可见光介导的CDC反应的异质光催化剂。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• A Cascade Cross-Coupling and<i>in Situ</i>Hydrogenation Reaction by Visible Light Catalysis
  作者：Jian-Ji Zhong、Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Xue-Wang Gao、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400588

  日期：2014.9.15

  An elegant cascade cross‐coupling and in situ hydrogenation reaction has been established by visible light catalysis. Combining cheap and earth‐abundant eosin Y as a photosensitizer and the cobalt chloride complex, Co(dmgH)2Cl2 (dmgH=dimethylglyoximate), as a catalyst, the desired oxidative cross‐coupling products and reductive hydrogenation products could be achieved in good to excellent yields without

  通过可见光催化已经建立了一种优雅的级联交叉偶联和原位氢化反应。将廉价且富含地球的曙红Y作为光敏剂与氯化钴配合物Co（dmgH）2 Cl 2（dmgH =二甲基乙二肟酸二甲酯）作为催化剂相结合，可以很好地获得所需的氧化交叉偶联产物和还原性加氢产物在可见光照射下不使用任何外部氧化剂和还原剂的情况下达到优异的收率。
• Long-Lived Excited States of Zwitterionic Copper(I) Complexes for Photoinduced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Wang、Deepak Prakash Shelar、Xian-Zhu Han、Ting-Ting Li、Xiangguo Guan、Wei Lu、Kun Liu、Yong Chen、Wen-Fu Fu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201405356

  日期：2015.1.12

  copper(I) complexes containing phenanthroline and monoanionic nido‐carborane‐diphosphine ligands have been prepared and structurally characterized by various spectroscopic techniques and X‐ray diffraction. These complexes exhibit intense absorptions in the visible range and excited‐state lifetimes on the microsecond scale. Their application in visible‐light‐induced cross‐dehydrogenative coupling reactions

  制备了四种含有邻菲咯啉和单阴离子的Nido-碳硼烷-二膦配体的杂铜（I）配合物，并通过各种光谱技术和X射线衍射对其结构进行了表征。这些络合物在可见光范围内表现出强烈的吸收，并在微秒级上具有激发态寿命。研究了它们在可见光诱导的交叉脱氢偶联反应中的应用。初步研究表明，四种铜（I）配合物之一是使用氧作为氧化剂进行光诱导的氧化CH官能化的有效催化剂。此外，通过对我们的Cu I混合物进行光照射（λ > 420 nm）以良好的优异产率获得了α-官能化的叔胺。复杂的叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，丙酮或吲哚）在有氧条件下。电子顺磁共振测量提供了在这些光催化反应中形成超氧自由基阴离子（O 2 -⋅）而不是单线态氧（1 O 2）的证据。
• Platinum(II) Schiff Base Complexes as Photocatalysts for Visible-Light-Induced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Deepak Prakash Shelar、Ting-Ting Li、Yong Chen、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/cplu.201500157

  日期：2015.10

  Four phosphorescent platinum(II) Schiff base complexes are screened for application in visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. Preliminary studies show that, among the four platinum(II) complexes, Pt3 is an efficient catalyst for CDC reactions with oxygen as an oxidant. Light irradiation (λ>420 nm) on a mixture of the PtII complex, tertiary amine, and a variety of nucleophiles

  筛选了四种磷光铂（II）席夫碱配合物，用于可见光诱导的交叉脱氢偶联（CDC）反应。初步研究表明，在四种铂（II）配合物中，Pt3是一种以氧气为氧化剂进行CDC反应的有效催化剂。在好氧条件下，在PtII配合物，叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，酮或吲哚）的混合物上进行光照射（λ> 420 nm），可以很好地获得优异产率的α-官能化叔胺。光致发光猝灭实验表明，CDC反应是由光诱导的电子从N-苯基四氢异喹啉到PtII络合物的转移引发的。此外，电子自旋共振（ESR）测量清楚地表明了超氧自由基阴离子（O2）的形成。