2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KNWSNUXRPMNYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₅₄H₄₄NO₂P 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (2R,3S,4R,5S)-4-(benzo-[d]-oxazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-3-(m-tolyl)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯基杂芳烃作为偶极亲和体在 Cu (I) -催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中，由双重激活策略提供支持：立体选择性和机械洞察力

  摘要：

  偶氮甲碱叶立德与各种缺电子烯烃的催化不对称 1,3-偶极环加成反应为有机合成中制备对映体富集的吡咯烷提供了最直接的方案。然而，在这样的协议中使用共轭链烯基杂芳烃作为偶极体来提供一类在药物化学中特别重要的分子仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了各种 β-取代的烯基杂芳烃，在没有强吸电子取代物的情况下挑战内部烯烃底物，首次成功地用作偶极试剂在 Cu (I) 催化的偶氮甲碱的不对称 1,3-偶极环加成反应中叶立德。该反应提供了大量多立体杂环，以良好的收率结合了生物学上重要的吡咯烷和杂芳烃骨架，具有独特的非对映选择性和出色的对映选择性。我们广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算提出了一个工作模型来解释立体化学结果的起源，并阐明了金属对偶极子和亲偶极子底物的罕见双重激活/配位，其中空间体积大、刚性和单齿亚磷酰胺具有三重同轴手性的配体在金属中心周围提供有效的手性袋中起着关键作用，从而产生高对映选择性。亲偶极底物中的杂原子与

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12911