(3-fluoro-phenyl)-[2]naphthyl-amine | 582-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-fluoro-phenyl)-[2]naphthyl-amine
• 英文别名: (3-Fluor-phenyl)-[2]naphthyl-amin；N-(3-fluorophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 582-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: HHGNUPAVHSSCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoro-phenyl)-[2]naphthyl-amine 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 9-fluoro-7H-benzo[c]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Fluorophenothiazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a005
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 N-乙醯萘胺 在 potassium carbonate 、 硝基苯 、 potassium iodide 作用下， 生成 (3-fluoro-phenyl)-[2]naphthyl-amine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Fluorophenothiazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a005

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Reaction of <i>N</i>-arylnaphthalen-2-amines with Quinone Esters for the Construction of Carbazole and C–N Axially Chiral Carbazole Derivatives
  作者：Mingliang Zhang、Pin Zhao、Dongqing Wu、Zhichao Qiu、Chenyue Zhao、Wenyu Zhang、Feng Li、Jing Zhou、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02518

  日期：2023.3.3

  efficient synthetic method of carbazole derivatives from readily available N-arylnaphthalen-2-amines and quinone esters catalyzed by Brønsted acid. With this strategy, a series of carbazole derivatives were obtained in good to excellent yields (76 to >99) under mild conditions. Large scale reaction illustrated the synthetic utility of this protocol. Meanwhile, a series of C–N axially chiral carbazole derivatives

  我们在这里展示了一种有效的合成咔唑衍生物的方法，该方法由布朗斯台德酸催化的现成的N-芳基萘-2-胺和醌酯合成。通过这种策略，在温和条件下以良好到极好的收率（76 到 >99）获得了一系列咔唑衍生物。大规模反应说明了该协议的综合效用。同时，以手性磷酸为催化剂，还构建了一系列 C-N 轴向手性咔唑衍生物，收率中等至良好（36-89% 产率），具有中等至优异的阻转选择性（44-94% ee），这提供了C-N轴向手性化合物的阻转选择性构建新策略和C-N阻转异构体的新成员。
• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15
• The Preparation of Some Fluorophenothiazines¹
  作者：ARTHUR ROE、JOHN A. MONTGOMERY、WILLIS A. YARNALL、V. A. HOYLE

  DOI：10.1021/jo01107a005

  日期：1956.1