(2S,3S,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 1550201-56-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1550201-56-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: IBAQFPQHRJAVAV-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 、 2-羟甲基苯硼酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电喷雾电离串联质谱快速鉴定米格列醇及其异构体。

  摘要：

  RATIONALE源自1-deoxynojirimycin的米格列醇（1）是一种亚氨基糖，可用于治疗2型糖尿病。来自米格列醇的羟基的C2和C3位置不同的异构体（2、3、4）是由米格列醇的合成产生的杂质。原料药的杂质状况对其安全性评估至关重要，对于监控生产过程也很重要。因此，有必要开发一种快速简单的方法来快速鉴定米格列醇及其异构体（2、3、4）的构型。方法在室温下用苯并硼唑（邻羟甲基苯基硼酸）衍生化米格列醇（1）及其异构体2-4，生成不同构型的环状硼酸酯。质子化的米格列醇及其异构体2-4及其衍生物，使用电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）对样品进行碰撞诱导解离（CID）实验。通过电喷雾离子阱飞行时间质谱法验证了所有离子的元素组成。结果质子化的米格糖醇及其异构体的碎片在m / z 190和m / z 146处给出了相同的碎片离子。它们的碎片行为和丰度都相似。环状硼酸酯的前体离子（m /

  DOI：

  10.1002/rcm.7618
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074