(+)-Subcosine I | 68622-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-Subcosine I
• 英文别名: [(2S,4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-yl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 68622-78-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: SBKIUFGQHKGQAE-KUCVFJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-3-triisopropylsilanyl-pyridinium; chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium methanolate 、 L-Selectride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-Subcosine I
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates. Asymmetric syntheses of the quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I

  摘要：

  The first asymmetric syntheses of three quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I, were accomplished with a high degree of stereocontrol from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in three, four, and five steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00048a003

文献信息

• New Entry to the Asymmetric Synthesis of (–)-Lasubine I and (+)-Subcosine I
  作者：Naoki Yamazaki、Sakae Aoyagi、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)75

  日期：——

  - A new synthetic entry to (-)-lasubine I and (+)-subcosine I has been established by employing the (S)-allylalkoxy benzylamine as a chiral synthon. The synthesis involves the formation of an α,β-unsaturated lactone by RCM reaction followed by an intramolecular Michael-type addition reaction as a key step, which enables the stereoselective construction of the cis-quinolizidine skeleton of lasubine

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。
• Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates. Asymmetric syntheses of the quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon

  DOI：10.1021/jo00048a003

  日期：1992.10

  The first asymmetric syntheses of three quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I, were accomplished with a high degree of stereocontrol from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in three, four, and five steps, respectively.