2-bromo-3,5,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione | 1311459-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3,5,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-bromo-3,5,8-trihydroxy-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1311459-29-6
• 化学式: C₁₀H₅BrO₅
• 分子量: 285.051
• InChiKey: YKSGBSYRCHLXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以86%的产率得到2-bromo-3,5,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萘他林衍生物的化学：XV。萘萘及其衍生物的溴化

  摘要：

  研究了在四氯化碳中用分子溴溴化许多在芳环上具有不同取代基的萘他沙林（5,8-二羟基-1,4-萘醌）衍生物的方法。合成2-溴-5,8-二羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌，2-溴-6,7-二氯-5,8-二羟基-1,4-萘醌，2-的制备方法开发了溴3,5,8-三羟基-1,4-萘醌和2-溴-6,7-二氯-3,5,8-三羟基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1134/s1070428011040063

文献信息

• A Simple Route to Benzo[b]xanthene-6,11,12-triones: Synthesis of Bikaverin
  作者：Victor Anufriev、Dmitry Pelageev、Ksenia Borisova

  DOI：10.1055/s-0036-1591587

  日期：2018.10

  Fusarium, and Mycogone, was synthesised. A three-step procedure for the synthesis of 1H-benzo[b]xanthene-6,11,12-trione derivatives is described. The procedure involves the halogenation of 12-(3-hydroxy-1,4-naphthoquinon-2-yl)-6H-benzo[b]xanthene-6,11-(12H)-diones, followed by treatment with water under aeration. In this manner, bikaverin, a cytotoxic metabolite isolated from several species of the fungal

  摘要 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。
• Chemistry of naphthazarin derivatives: XV. Bromination of naphthazarin and its derivatives
  作者：N. D. Pokhilo、A. Ya. Yakubovskaya、V. P. Glazunov

  DOI：10.1134/s1070428011040063

  日期：2011.4

  Bromination of a number of naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) derivatives having different substituents in the aromatic ring with molecular bromine in carbon tetrachloride was studied. Preparative procedures for the synthesis of 2-bromo-5,8-dihydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone, 2-bromo-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 2-bromo-3,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone, and 2-bromo-6

  研究了在四氯化碳中用分子溴溴化许多在芳环上具有不同取代基的萘他沙林（5,8-二羟基-1,4-萘醌）衍生物的方法。合成2-溴-5,8-二羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌，2-溴-6,7-二氯-5,8-二羟基-1,4-萘醌，2-的制备方法开发了溴3,5,8-三羟基-1,4-萘醌和2-溴-6,7-二氯-3,5,8-三羟基-1,4-萘醌。