苯甲酸,4-氯-,1,2-二(4-氯苯基)-2-羰基乙基酯 | 130235-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苯甲酸,4-氯-,1,2-二(4-氯苯基)-2-羰基乙基酯
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid 1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: O-(4-chlorobenzoyl)-4,4'-dichlorobenzoin；[1,2-Bis(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 130235-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 419.691
• InChiKey: AWMLHVQGKNIKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮	4,4'-dichlorobenzoin	4254-20-0	C14H10Cl2O2	281.138

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到苯甲酸,4-氯-,1,2-二(4-氯苯基)-2-羰基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  超越苯偶姻缩合：在氰化物存在下，通过无金属的好氧醛与苯偶姻产物的三价氧化，进行醛的三聚化反应

  摘要：

  描述了在环境条件下通过无金属的好氧氧化酯化反应在氰化物存在下醛的不寻常的三聚。各种芳族醛以良好至极好的收率提供了相应的氧化酯化产物。机理研究表明，该反应将通过两步顺序进行：氰化物催化的醛的苯偶姻缩合，随后醛与所得的苯偶姻产物进行好氧氧化酯化。通过将所得的三聚体产物转化为其他生物学上重要的化合物，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5008845

文献信息

• Benzoin Condensation and Stetter Reaction Catalysed by N,N-Dimethylbenzimidazolium Iodide in [Bmim][OH]
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong、Parinya Theramongkol

  DOI：10.13005/ojc/300303

  日期：2014.9.26

  N,N-dimethylbenzimidazolium iodide catalysed benzoin condensation and Stetter reaction in 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide [bmim][OH] which acts as a basic catalyst as well as a solvent for the reactions are described. The recycled reaction media containing benzimidazolium salt can be reused for several times without significant loss of efficiency.

  N,N-二甲基苯并咪唑碘化物催化苯偶姻缩合和Stetter反应在1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物[bmim][OH]中进行，该物质既作为碱性催化剂又作为反应溶剂。含有苯并咪唑盐的回收反应介质可以重复使用多次而不会显著降低效率。
• Reactions of Aroyl Chlorides with Samarium Metal in DMF—Controllable Syntheses of<i>O</i>‐Aroylbenzoins, 1,2‐Diarylethanones, and (<i>Z</i>)‐α,α′‐Stilbenediol Dibenzoates
  作者：Yongjun Liu、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-200034825

  日期：2004.12.31

  Abstract Reduction of aroyl chlorides carried out in DMF with samarium metal has been studied. Samarium metal, which requires not any intended activation or pretreatment, was found to react with aroyl chloride in a controllable manner. Correspondingly, O‐aroylbenzoins, 1,2‐diarylethanones, or (Z)‐α,α′‐stilbenediol dibenzoates were afforded as the major products under controlled conditions.

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。
• Catalytic action of azolium salts. I. Aroylation of 4-chloro-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines with aromatic aldehydes catalyzed by 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.1147

  日期：——

  When a mixture of 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (9), aromatic aldehyde (5), sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (4) in tetrahydrofuran was refluxed, the nucleophilic aroylation occurred, resulting in the formation of the aryl 1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (11).Similar reaction of 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (10) gave the corresponding aryl 1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (12) in moderate yields. Use of dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the above reaction reduced the necessary reaction time and reaction temperature. A plausible reaction pathway for the formation of the ketones 11 and 12 involving the catalytic action of 4 is proposed.

  将 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（9）、芳香醛（5）、氢化钠和催化剂量的 1、在四氢呋喃中回流 1，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（4），发生亲核酰化反应，生成芳基 1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-4-基酮（11）。与 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（10）的类似反应以中等产率得到了相应的芳基 1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-基酮（12）。在上述反应中使用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可缩短必要的反应时间，降低反应温度。在 4 的催化作用下，提出了形成酮 11 和酮 12 的合理反应途径。
• MIYASHITA, AKIRA;MATSUDA, HIDEAKI;IIJIMA, CHIHOKO;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1147-1152
  作者：MIYASHITA, AKIRA、MATSUDA, HIDEAKI、IIJIMA, CHIHOKO、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Benzoin Condensation using N,N-Dimethylbenzimidazolium Iodide as an Efficient Greener Catalyst in Neutral Ionic Liquid [Bmim]BF4
  作者：Baramee Phungpis、Pakin Noppawan、Kanokkan Worawut

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31496

  日期：——

  The utilization of N,N-dimethylbenzimidazolium iodide as a catalyst in [Bmim]BF4 for benzoin condensation under microwave irradiation demonstrates its efficiency and eco-friendliness. This method enables the synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds from various aromatic and heteroaromatic aldehydes with significant yields, ranging from good to high (89-96%). The reactions proceed swiftly, yielding no detectable byproducts. Moreover, the recycled reaction media, comprising benzimidazolium salt and NaOH after extraction, can be reused multiple times without a significant loss of efficiency.