N-(3-烯丙基吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 | 551950-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-烯丙基吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: N-(3-allylpyridin-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(3-Allyl-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propionamide；2,2-dimethyl-N-(3-prop-2-enylpyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 551950-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UCOZVKNANWZAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0-74.6°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 N-(3-烯丙基吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 C₃₈H₂₈Au₂F₁₂FeN₂O₈P₂S₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-(3-(3-(methylthio)propyl)pyridin-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基硫醇的异位形成：在金（I）促进的抗马尔科夫尼科夫氢硫醇化中的应用

  摘要：

  据报道，使用非原位生成的甲硫醇对Au促进的烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢硫醇化的协议。使用S-甲基异硫脲半硫酸盐作为产生甲硫醇的固体前体可确保安全可靠地输送化学计量的这种硫醇。结果表明，该方法适用于各种烯烃，从而以良好至极好的收率提供了相应的氢硫代加合物。机理评估表明，生成了硫代自由基，并且金起着有效而稳定的自由基引发剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201809051

文献信息

• Ex Situ Formation of Methanethiol: Application in the Gold(I)‐Promoted Anti‐Markovnikov Hydrothiolation of Olefins
  作者：Steffan K. Kristensen、Simon L. R. Laursen、Esben Taarning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201809051

  日期：2018.10.15

  A protocol for the Au‐promoted anti‐Markovnikov hydrothiolation of olefins using ex situ generated methanethiol is reported. The use of S‐methylisothiourea hemisulfate salt as a solid precursor for methanethiol generation ensures a safe and reliable deliverance of a stoichiometric amount of this thiol. The procedure was shown to work for a broad range of olefins providing the corresponding hydrothiolated

  据报道，使用非原位生成的甲硫醇对Au促进的烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢硫醇化的协议。使用S-甲基异硫脲半硫酸盐作为产生甲硫醇的固体前体可确保安全可靠地输送化学计量的这种硫醇。结果表明，该方法适用于各种烯烃，从而以良好至极好的收率提供了相应的氢硫代加合物。机理评估表明，生成了硫代自由基，并且金起着有效而稳定的自由基引发剂的作用。