[2R-(2α,3aα,12bβ)]-11-fluoro-2-hydroxymethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan | 871842-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: [2R-(2α,3aα,12bβ)]-11-fluoro-2-hydroxymethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan
• 英文别名: (2R)-11-Fluoro-3,3abeta,8,12balpha-tetrahydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan-2beta-methanol；[(2S,4R,6R)-17-fluoro-3-oxatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(14),7,9,11,15,17-hexaen-4-yl]methanol
• CAS: 871842-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₂
• 分子量: 284.33
• InChiKey: KTNABMDPVANEBV-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2α,3aα,12bβ)]-11-fluoro-2-hydroxymethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan 在 三乙胺 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 1-[[(2S,4R,6R)-17-fluoro-3-oxatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(14),7,9,11,15,17-hexaen-4-yl]methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES CONTAINING A CYCLIC AMINE SIDE CHAIN
  [FR] NOUVEAUX DERIVES TETRACYCLIQUES DE TETRAHYDROFURANE CONTENANT UNE CHAINE LATERALE D'AMINE CYCLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006134163A3
• 作为产物：
  描述：

  trans-(10R*,11S*)-8-fluoro-11-(2-propynyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2R-(2α,3aα,12bβ)]-11-fluoro-2-hydroxymethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯的反式四氢呋喃衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过五步顺序将衍生自5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯及其2-氟衍生物的环氧化物转化为反式熔融氢呋喃4a，b（总产率为55％和44％），即（i）环氧化物使用炔丙基溴化镁进行开环，（ii）汞（II）诱导的环化和原位溴化以生成溴亚甲基取代的氢呋喃，（iii，iv）酸催化的水合和半缩醛中间体的立体选择性还原，以及（v）碱促进的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00404-5

文献信息

• [EN] NOVEL TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TETRACYCLIQUES DE TETRAHYDROFURANE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005121113A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention concerns novel substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives of Formula (I), an N-oxide form, a pharmaceutically acceptable addition salt or a stereochemically isomeric form thereof wherin the variables are declared as in Claim 1. These compound have binding affinities towards serotonin receptors, in particular 5­HT2A and 5-HT2c receptors, and towards dopamine receptors, in particular dopamine D2 receptors and with norepinephrine (NE) reuptake inhibition properties, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof as a medicine, in particular for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic, cardiovascular and gastrokinetic disorders and processes for their production.

  这项发明涉及公式（I）的新型取代四环四氢呋喃衍生物，其为N-氧化物形式，药学上可接受的加盐物或其立体化学异构体形式，其中变量如权利要求书1中所述。这些化合物具有对5-羟色胺受体，特别是5-HT2A和5-HT2c受体，多巴胺受体，特别是多巴胺D2受体以及去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制性能的结合亲和力，包括根据本发明的化合物的药物组合物，其用作药物，特别是用于预防和/或治疗一系列精神疾病和神经系统疾病，特别是某些精神病性、心血管和胃动力紊乱，以及其生产方法。
• NOVEL TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1761514B1

  公开（公告）日：2008-07-30
• NOVEL TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES CONTAINING A CYCLIC AMINE SIDE CHAIN
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1896456B1

  公开（公告）日：2010-03-10
• Novel tetracyclic tetrahydrofuran derivatives
  申请人：Cid-Nunez Maria Jose'

  公开号：US20070197525A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention concerns novel substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives of Formula (I), an N-oxide form, a pharmaceutically acceptable addition salt or a stereochemically isomeric form thereof wherein the variables are declared as in claim 1. These compound have binding affinities towards serotonin receptors, in particular 5-HT 2A and 5-HT 2C receptors, and towards dopamine receptors, in particular dopamine D 2 receptors and with norepinephrine (NE) reuptake inhibition properties, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof as a medicine, in particular for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic, cardiovascular and gastrokinetic disorders and processes for their production.
• [EN] NOVEL TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES CONTAINING A CYCLIC AMINE SIDE CHAIN<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TETRACYCLIQUES DE TETRAHYDROFURANE CONTENANT UNE CHAINE LATERALE D'AMINE CYCLIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006134163A3

  公开（公告）日：2007-04-12