4-[2-(1-Naphthalen-2-ylethylidene)hydrazinyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[2-(1-Naphthalen-2-ylethylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: YJIVVRNOGRVUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1-Naphthalen-2-ylethylidene)hydrazinyl]benzoic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-[4-formyl-3-(2-naphthyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-[4-formyl-3-(2-naphthyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid derivatives as potent growth inhibitors of drug-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘基取代吡唑衍生肼的合成和抗菌研究。这些新型化合物中有许多都是几种耐药菌株的强效生长抑制剂。这些强效化合物对浮游金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌及其耐药变种具有倾斜的生长抑制特性，最低抑制浓度（MIC）分别低至 0.78 和 1.56µgâmlâ1。这些化合物还显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌生物膜形成的强效活性和根除特性。时间杀灭试验表明，这些化合物对金黄色葡萄球菌有杀菌作用，对鲍曼不动杆菌有抑菌作用。可能的作用模式是破坏细菌细胞膜。此外，强效化合物在浓度比 MICs 高几倍的情况下对人类细胞系也无毒性。

  DOI：

  10.1038/s41429-020-0341-2
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 、 2-萘乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-(1-Naphthalen-2-ylethylidene)hydrazinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-[4-formyl-3-(2-naphthyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid derivatives as potent growth inhibitors of drug-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘基取代吡唑衍生肼的合成和抗菌研究。这些新型化合物中有许多都是几种耐药菌株的强效生长抑制剂。这些强效化合物对浮游金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌及其耐药变种具有倾斜的生长抑制特性，最低抑制浓度（MIC）分别低至 0.78 和 1.56µgâmlâ1。这些化合物还显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌生物膜形成的强效活性和根除特性。时间杀灭试验表明，这些化合物对金黄色葡萄球菌有杀菌作用，对鲍曼不动杆菌有抑菌作用。可能的作用模式是破坏细菌细胞膜。此外，强效化合物在浓度比 MICs 高几倍的情况下对人类细胞系也无毒性。

  DOI：

  10.1038/s41429-020-0341-2