2-Sulfanyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Sulfanyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-sulfanylidene-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂OS
• mdl: MFCD04618139
• 分子量: 322.31
• InChiKey: FHOMVDFAYKUETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Sulfanyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2‑((2‑(3‑nitrophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)‑3‑(2‑(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro, and in silico studies of newly functionalized quinazolinone analogs for the identification of potent α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  通过两步反应合成了功能化的喹唑啉酮衍生物1-30。首先，用取代的苯基异硫氰酸酯处理邻氨基苯甲酸，合成3-芳基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物1-8，然后这些衍生物与不同的溴乙酰苯衍生物反应，得到完全功能化的喹唑啉酮衍生物9-30。两种反应都由三乙胺催化。所有产物都通过EI-、HREI-MS、1H-和13CNMR光谱技术进行表征。所有化合物都进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果显示，除了化合物1-3、5、7和22外，所有化合物都表现出较强的活性，并且相比于标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0 ± 10.0 µM），它们的α-葡萄糖苷酶酶抑制作用提高了许多倍。化合物13（IC50 = 85.0 ± 0.5 µM）被认为是整个系列中最强的类似物，其抑制潜力比标准阿卡波糖提高了九倍。化合物1-9、11、12、22和26是已知结构的化合物，其余所有都是新化合物。对化合物13的动力学研究表明，该化合物遵循竞争性抑制机制。此外，还进行了计算机模拟研究，以更好地合理化合成化合物与酶活性位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02159-2

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20130165462A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物，其药学上可接受的组成物以及使用它们的方法。
• 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10010548B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides 2,4-disubstituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作激酶抑制剂的 2,4-二取代嘧啶化合物、其药学上可接受的组合物以及使用方法。
• Substituted 2,4-diaminopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10828300B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides 2,4-diaminopyrimidines, and/or pharmaceutically acceptable compositions thereof, as kinase inhibitors.

  本发明提供了作为激酶抑制剂的 2,4-二氨基嘧啶和/或其药学上可接受的组合物。
• Novel molecules for regulating cell death
  申请人：Nunnari Jodi

  公开号：US20050038051A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides compounds capable of regulating apoptosis, e.g., via regulating mitochondrial fission or fusion. The present invention also provides methods of screening for compounds capable of regulating apoptosis and methods of treating conditions association with apoptosis.

  本发明提供了能够调节细胞凋亡的化合物，例如通过调节线粒体裂变或融合。本发明还提供了筛选能够调节细胞凋亡的化合物的方法以及治疗与细胞凋亡有关的疾病的方法。
• NOVEL MOLECULES FOR REGULATING CELL DEATH
  申请人：Nunnari Jodi

  公开号：US20080287473A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides compounds capable of regulating apoptosis, e.g., via regulating mitochondrial fission or fusion. The present invention also provides methods of screening for compounds capable of regulating apoptosis and methods of treating conditions association with apoptosis.