(-)-(S(S))-(R)-1-(2-methylprop-2-yl)sulfinyl-2-[(R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]piperidine | 1333161-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(S(S))-(R)-1-(2-methylprop-2-yl)sulfinyl-2-[(R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]piperidine
• 英文别名: (2R)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1333161-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 287.423
• InChiKey: LNSKFKXLNNCWSQ-VPZZIHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S(S))-(R)-1-(2-methylprop-2-yl)sulfinyl-2-[(R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]piperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (+)-β-conhydrine
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成顺-β氨基丙炔醚：应用的不对称合成（+） - （ - ） - β-Conhydrine和Balanol

  摘要：

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100333
• 作为产物：
  描述：

  在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以410 mg的产率得到(-)-(S(S))-(R)-1-(2-methylprop-2-yl)sulfinyl-2-[(R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成顺-β氨基丙炔醚：应用的不对称合成（+） - （ - ） - β-Conhydrine和Balanol

  摘要：

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100333

文献信息

• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。